9H-fluoren-9-ylmethyl-N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate | 954147-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl-N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: Fmoc-l-1-aminoethyltetrazole；Fmoc-L-1-aminoethyltetrazol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 954147-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂
• 分子量: 335.365
• InChiKey: FBDLITBVQHYZRW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl-N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1S)-1-(5-tetrazolyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-CN 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl-N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129

文献信息

• C-Terminal 1-Aminoethyltetrazole-Containing Oligopeptides as Novel Alanine Racemase Inhibitors
  作者：Laszlo A. Kondacs、Sylvain Orenga、Rosaleen J. Anderson、Emma C.L. Marrs、John D. Perry、Mark Gray

  DOI：10.3390/molecules25061315

  日期：——

  coupling techniques. The investigation of the antimicrobial activity of the synthesised compounds identified several clinically applicable selective inhibitors. These enabled differentiation between the closely related bacteria, Salmonella and Escherichia coli, which can be difficult to discriminate between in a clinical setting. In addition, differentiation between enterococci and other Gram-positive cocci

  在接种患者样本的临床培养基中，选择性抑制共生菌对于准确诊断和有效治疗至关重要，因为它们可以掩盖病原菌的存在。研究了丙氨酸类似物 1-氨基乙基四唑作为潜在的丙氨酸消旋酶抑制剂。为了有效吸收和增强和选择性抗菌活性，通过固相肽偶联技术合成了包含二肽和寡肽的 C 端 1-氨基乙基四唑文库。对合成化合物的抗微生物活性的研究确定了几种临床适用的选择性抑制剂。这些能够区分密切相关的细菌，沙门氏菌和大肠杆菌，这在临床环境中很难区分。此外，
• ANTIBACTERIAL COMPOUND AND USES OF SAME
  申请人：BIOMÉRIEUX

  公开号：US20200277281A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  A new compound exhibiting particularly advantageous antibacterial properties, and having the structural formula: L-pyroglutamyl-L-1-aminoethyltetrazole (or N-(1-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide). Also, the use of this compound in microbiological culture methods and media intended for the detection, identification, enrichment, counting and/or isolation of target microorganisms that may be encountered in samples taken for clinical diagnosis or microbiological health control purposes.

  一种新的化合物表现出具有优势的抗菌特性，其结构式为：L-吡咯烷酰-L-1-氨基乙基四唑（或N-(1-(1H-四唑-5-基)乙基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺）。此外，该化合物可用于微生物培养方法和培养基中，用于检测、鉴定、富集、计数和/或分离可能在临床诊断或微生物健康控制目的下取样的目标微生物。
• Manturewicz; Kosson; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1327 - 1334
  作者：Manturewicz、Kosson、Grzonka

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSE ANTIBACTERIEN, ET APPLICATIONS
  申请人：bioMérieux

  公开号：EP3687988A1

  公开（公告）日：2020-08-05
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUND AND USES OF SAME<br/>[FR] COMPOSE ANTIBACTERIEN, ET APPLICATIONS
  申请人：BIOMERIEUX SA

  公开号：WO2019058074A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  L'invention propose unnouveau composé aux propriétés antibactériennes particulièrement intéressanteset ayant pour formule développée : le L-pyroglutamyl-L-1-aminoéthyltétrazole(ou N-1-(1H-tétrazol-5-yl)éthyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide). Elle concerne également l'utilisation de ce composé dans des méthodes et des milieux de culture microbiologique destinés à la détection, l'identification, l'enrichissement, le dénombrement et/ou l'isolement de microorganismes cibles susceptibles d'être rencontrés dans les échantillons prélevés à des fins de diagnostic clinique ou de contrôle sanitaire microbiologique.