(Z)-2-fluoro-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)allyl acetate | 1551191-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)allyl acetate
• CAS: 1551191-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: GTICLKVHEKVNSV-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)allyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 三乙基硅烷 、 2,2'-联吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(Z)-dimethyl 2-(1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-1-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2-氟烯丙基乙酸酯的钯催化区域选择性加氢烷基化：乙烯基丙二酸酯衍生物的合成

  摘要：

  开发了钯催化的乙酸烯丙酯与丙二酸阴离子和氢化物的加氢烷基化反应。该反应通过 C-F 键活化进行，并通过与碳亲核试剂和氢化物的区域选择性取代提供乙烯基丙二酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380747

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Alkylation of 3-Aryl-2-fluoroallyl Esters with Malonate Nucleophiles through the Carbon–Fluorine Bond Cleavage
  作者：Mitsuaki Yamamoto、Shunsuke Hayashi、Kazuki Isa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/ol500121z

  日期：2014.2.7

  The alkylation of (Z)-3-aryl-2-fluoroallyl acetate with the malonate anion by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/2,2'-bpy catalyst proceeds through the carbon fluorine bond cleavage, and 2 equiv of the malonate nucleophile was introduced to the allyl substrate.