5'-Nitro-2'-hydroxy-chalkon | 1776-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-Nitro-2'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-nitrophenyl)-2'-propen-1-one；2'-Hydroxy-5'-nitro-chalkon；2'-Hydroxy-5'-nitrochalcon；1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1776-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: TYZOYHUZLDIJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Nitro-2'-hydroxy-chalkon 在 盐酸 作用下， 生成 6-Nitro-flavanon
  参考文献：
  名称：

  Hoshino; Fujise, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 苯丙炔酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到5'-Nitro-2'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  호모아이소플라보노이드 및 플라본 유도체의 단일 단계 합성방법

  摘要：

  本发明涉及一种关于Homoisoflavonoid衍生物和Flavone衍生物的一锅法合成方法。利用本发明的合成方法，在钌催化剂和碱存在的情况下，通过将Salicylaldehyde和Arylalkynoic acid反应，可以通过单步骤（一锅法）选择性地获得Homoisoflavonoid和Flavone，因此，本发明的合成方法是一种简单/一次性的选择性金属催化合成方法，可用于制备多种生物活性物质。

  公开号：

  KR20190090122A

文献信息

• Chiral Hydroxytetraphenylene–Boron Complex Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Guo-Li Chai、Yan Qiao、Ping Zhang、Rong Guo、Juan Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02978

  日期：2020.10.16

  15-Cl2-DHTP–boron complex catalyst for the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of 2′-hydroxychalcones and dienes was developed and tested. The resulting cyclohexenes with three chiral centers were obtained in high yields (up to 98%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 endo/exo, >99% ee). This catalytic system features high efficiency, broad substrate scopes, and mild reaction conditions. In

  （小号）-2,15-CL 2 -DHTP -硼为2'-hydroxychalcones和二烯不对称狄尔斯-阿尔德环加成配合物催化剂进行开发和测试。得到的具有三个手性中心的环己烯以高收率（高达98％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 end / exo，> 99％ee）获得。该催化系统具有高效，广泛的底物范围和温和的反应条件的特点。另外，进行了DFT研究以解释不对称诱导的立体化学过程。
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• 2’-羟基-α,β-不饱和酮与双烯体环加成反应合成光学活性环己烯类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111909016B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了2'‑羟基‑α,β‑不饱和酮与1,3‑二烯环加成反应合成光学活性环己烯类化合物的方法，属于有机化学技术领域。采用2'‑羟基‑α,β‑不饱和酮1与1,3‑二烯2作为原料，在手性四苯并环辛四烯类配体或手性联萘酚类配体、硼酸三苯酯和分子筛存在下，发生环加成反应得到光学活性环己烯类化合物3。本发明合成方法具有以下优势：底物适用性广，反应原料易得，催化剂结构新颖，催化剂用量少，催化效率高，反应条件温和，后处理简单，得到的活性环己烯类化合物对映选择性(高达99％ee)和非对映选择性(endo/exo高达>20/1)均非常优秀。
• Reichel; Hempel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 184,193
  作者：Reichel、Hempel

  DOI：——

  日期：——
• Etudes infrarouge et NMR d'aryl-2 dihydro-1,2 (4H) thiéno[2,3-c]benzo[e]pyrannones-4
  作者：J.F. Robert、J.E. Ombetta、A. Xicluna、J.J. Panouse

  DOI：10.1016/0584-8539(82)80101-3

  日期：1982.1