benzyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate | 51671-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-(acetyloxymethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 51671-81-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: VJGAZIKRADSICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5'-t-butoxycarbonyl-4'-(2-chloroethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,3'-dimethylpyrro-methane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究-VII胆绿素-IXα二甲基酯和两种相关的单乙烯基-单乙基异构体的新合成

  摘要：

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91126-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 、 乙酸酐 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素研究-VII胆绿素-IXα二甲基酯和两种相关的单乙烯基-单乙基异构体的新合成

  摘要：

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91126-3

文献信息

• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 9. Synthesis of isocoproporphyrin, dehydroisocoproporphyrin, and de-ethylisocoproporphyrin
  作者：Anthony H. Jackson、Timothy D. Lash、David J. Ryder

  DOI：10.1039/p19870000287

  日期：——

  The title compounds, which were excreted by patients suffering from porphyria cutanea tarda or rats poisoned with hexachlorobenzene have been synthesized by the b-oxobilane route. Isocoproporphyrin tetramethyl ester (7a) was prepared from pyrromethanes corresponding to rings DA and BC of the macrocycle, and the de-ethyl analogue (7b) was prepared in a similar fashion; acetylation of the latter followed

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。
• Linear tetrapyrrolic intermediates for biosynthesis of the natural porphyrins
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J.R. Fookes、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88706-8

  日期：1983.1

  linear tetrapyrroles in the biosynthesis of natural porphyrins and their relatives. This brings out the importance of probing the effect of chemically modifying the terminal ring of the linear tetrapyrrolic system. Two such modified hydroxymethylbilanes have been synthesised and the way they interact with the enzyme cosynthetase allows conclusions about the enzymic ring-closure step which generates the

  对线性四吡咯参与天然卟啉及其亲缘生物合成的早期研究进行了简要调查。这带来了探索化学修饰线性四吡咯系统的末端环的效果的重要性。已经合成了两种这样的修饰的羟甲基胆烷，并且它们与酶合成酶相互作用的方式可以得出关于产生尿卟啉原III大环的酶促闭环步骤的结论。
• Reactions on solid supports part II: a convenient method for synthesis of pyrromethanes using a montmorillonite clay as catalyst
  作者：Anthony H. Jackson、Ravindra K. Pandey、K.R. Nagaraja Rao、Edward Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89139-x

  日期：1985.1

  α-Acetoxymethylpyrroles couple with α-free pyrroles in presence of Montmorillonite clay to form unsymmetrical pyrromethanes in excellent yields. Symmetrical pyrromethanes were also prepared in a similar manner by clay catalysed self-condensation of α-acetoxymethylpyrroles.

  在蒙脱石粘土的存在下，α-乙酰氧基甲基吡咯与无α吡咯偶联，以极高的收率形成不对称的吡咯甲烷。还通过粘土催化α-乙酰氧基甲基吡咯的自缩合以类似方式制备对称的吡咯甲烷。
• The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα
  作者：E. D. Sturrock、J. R. Bull、R. E. Kirsch

  DOI：10.1002/jlcr.2580340309

  日期：1994.3

  The total synthesis of [10-13C]bilirubin IXα, the principal waste product of haem degradation, is described. Site specific labelling was accomplished by the Vilsmeier formylation of one of the dipyrrolic fragments using [1-13C]dimethylformamide. The penultimate dehydrohalogenation reaction was complicated by a competing elimination reaction which yielded a bridged biliverdin derivative. [10-13C]bilirubin IXα was prepared in an overall yield of 6% (from the step where 13C was introduced) with quantitative isotopic incorporation.

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。
• The total synthesis of biliverdins of biological interest
  作者：Josefina Awruch、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87636-5

  日期：1986.1