2-(4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol | 72139-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[4-(1-Pyrrolidinyl)-5H-[1]benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl]phenol；2-(4-pyrrolidin-1-yl-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 72139-49-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: KVAYOCLVDRHXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-(2-cyano-acetimidoyl)-pyrrolidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1291 - 1299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New HA 14-1 analogues: synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromenes
  作者：Leila Moafi、Somayeh Ahadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.090

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromene derivatives as new HA 14-1 analogues by a simple and efficient method is reported. In addition, the reaction of 2-amino-2H-chromene-3-carbonitriles, salicylaldehydes and amines results in the formation of new chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。
• A novel, facile, rapid, solvent free protocol for the one pot green synthesis of chromeno[2,3-d]pyrimidines using reusable nano ZnAl₂O₄– a NOSE approach and photophysical studies
  作者：Balijapalli Umamahesh、Triveni Rajashekhar Mandlimath、Kulathu I. Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c4ra16263c

  日期：——

  The current protocol resulted in the preparation of an eco-friendly, highly stable, reusable nano ZnAl2O4 and for the first time this was used as an excellent catalyst for the pseudo four component synthesis of a library of fluorescent chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives. This novel protocol involved the grinding of salicylaldehydes, malononitrile and secondary amines in the presence of a catalytic

  目前的方案导致了生态友好，高度稳定，可重复使用的纳米ZnAl 2 O 4的制备，并且首次将其用作荧光色铬[2,3]假四组分合成的优良催化剂。 - d ]嘧啶衍生物。这种新颖的方案涉及在室温下在催化量的纳米ZnAl 2 O 4的存在下研磨水杨醛，丙二腈和仲胺，这是一种非常简单，便捷，经济高效，无溶剂的方案，并且仅需两分钟即可完成。获得具有优异产量的产品。合成的chromeno [2,3- d由于其激发态分子内质子转移（ESIPT）机理的特征，]嘧啶衍生物显示出显着的吸收和发射特性，并具有较大的斯托克位移值。纳米ZnAl 2 O 4由于具有63 m 2 g -1的较大表面积而表现出比本体更好的催化活性，并且在不损失活性的情况下被循环使用了5次。
• A nano silver-xerogel (Ag nps@modified TEOS) as a newly developed nanocatalyst in the synthesis of benzopyranopyrimidines (with secondary and primary amines) and gem-bisamides
  作者：Gurpreet Kour、Monika Gupta

  DOI：10.1039/c7dt00822h

  日期：——

  from a chemical reduction approach and supported on modified TEOS (tetraethylorthosilicate) xerogels to be studied as a nanocatalyst in the conversions of benzopyranopyrimidines (with primary as well as secondary amines along with the mechanism by trapping the imine intermediate) and also in the synthesis of gem-bisamides. Different conditions for the performance of the nanocatalyst have been screened

  已通过化学还原方法制备了银纳米颗粒，并将其负载在改性的TEOS（原硅酸四乙酯）干凝胶上，作为苯并吡喃并嘧啶（与伯胺和仲胺的转化以及捕获亚胺中间体的机理）的纳米催化剂，将其研究为纳米催化剂。在合成宝石-双酰胺中。已经筛选出用于纳米催化剂性能的不同条件，并且已经观察到对可变功能的耐受性，从而导致优异的收率。并使用1 H NMR，13等研究对合成产物进行了确认1 H NMR和质量分析。而且，已经进行了纳米催化剂的SEM-EDX和TEM以了解内部和外部形态，尺寸和元素组成。这项工作已经进行并介绍了UV和XRD分析，以确认银纳米颗粒和干凝胶的存在； TGA用于研究热稳定性； FTIR用于研究纳米催化剂的改性方式。
• Synthesis, Characterization, and Heterogeneous Catalytic Activity of Sulfamic Acid Functionalized Magnetic IRMOF‐3
  作者：Mohammad Mahdi Mostafavi、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/ejic.201801054

  日期：2019.2.14

  In this work, post‐synthesis modification of Fe3O4/IRMOF‐3 nanocomposite with chlorosulfonic acid groups afforded sulfamic acid‐functionalized magnetic metal‐organic frameworks (Fe3O4/IRMOF‐3/SO3H). Functionalization was followed through FT‐IR, XRD, TGA, BET, FESEM/EDS and elemental analysis. The catalytic efficiency of the as‐prepared nanocomposite was evaluated through one‐pot pseudo four‐component

  在这项工作中，用氯磺酸基团对Fe 3 O 4 / IRMOF-3纳米复合材料进行合成后修饰提供了氨基磺酸官能化的磁性金属有机骨架（Fe 3 O 4 / IRMOF-3 / SO 3H）。通过FT-IR，XRD，TGA，BET，FESEM / EDS和元素分析进行​​功能化。在温和条件下，通过仲胺，丙二腈和水杨醛在EtOH中的一锅假四组分反应，评估了制备的纳米复合材料的催化效率。功能化IRMOF-3的磁化趋势使得可以在使用外部磁场的情况下从反应混合物中轻松倾析，随后催化剂至少可重复使用五次，而不会显着降低催化效率。
• Covalently anchored 2-amino ethyl-3-propyl imidazolium bromideon SBA-15 as a green, efficient and reusable Brønsted basic ionic liquid nanocatalyst for one-pot solvent-free synthesis of benzopyranopyrimidines under ultrasonic irradiation
  作者：Mina Jafari Nasab、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c5ra11006h

  日期：——

  Preparation of benzopyranopyrimidine derivatives under ultrasonic irradiation, catalyzed by SBA-IM-NH₂.

  在超声辐射下，由SBA-IM-NH₂催化制备苯并吡啶并嘧啶衍生物。