| 1402910-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1402910-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: WSDREELAKYOPLY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Cu(OTf)₂ 、 (S)-2-((2-(hydroxybis(4-methoxyphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isopropyl (2S,E)-2-(3-chlorostyryl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Danishefsky's Diene与β，γ-不饱和α-酮酸酯的对映体杂Diels-Alder反应

  摘要：

  借助手性铜配合物，首次开发了Danishefsky's二烯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高度对映选择性异Diels-Alder反应。该方案提供了容易获得的具有四元中心的旋光性二氢吡喃酮的对映选择性和高收率的方法。此外，基于分离的中间分析，反应途径是底物依赖性的。

  DOI：

  10.1021/ol5015009

文献信息

• Copper-Catalyzed Chemoselective and Enantioselective Friedel–Crafts 1,2-Addition of Pyrrole with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Jianan Sun、Yanbin Hu、Yanan Li、Sheng Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00159

  日期：2017.5.19

  A Friedel–Crafts alkylation of pyrrole was developed to afford the β,γ-unsaturated α-hydroxy esters bearing a quaternary stereogenic center with good enantioselectivities and yields. This protocol represents the first report of 1,2-addition of Friedel–Crafts alkylation of pyrrole to β,γ-unsaturated α-ketoesters.

  开发了吡咯的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，以提供带有良好立体异构性和收率的季立体中心的β，γ-不饱和α-羟基酯。该方案代表了有关吡咯的Friedel-Crafts烷基化反应成β，γ-不饱和α-酮酸酯的第一个报告。
• Copper Catalyzed Enantioselective Alkylation of Pyrrole with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters: Application to One-Pot Construction of the Seven-Membered Ring by Merging a Gold Catalysis
  作者：Yanbin Hu、Yanan Li、Sheng Zhang、Chong Li、Lijun Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01917

  日期：2015.8.21

  A highly enantioselective Friedel Crafts alkylation of pyrrole to beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters was developed by virtue of a chiral copper complex, affording the alkylated derivatives of pyrrole with good yields and excellent enantioselectivities. Moreover, merging copper catalysis with gold catalysis realized a one-pot construction of the seven-membered ring to give annulated pyrroles with moderate to good yields and high enantiomeric excesses.