Z(OMe)-Met(O)-Gly-Trp(Mts)-Met(O)-Asp(OChp)-Phe-NH2 | 120285-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Met(O)-Gly-Trp(Mts)-Met(O)-Asp(OChp)-Phe-NH2
• 英文别名: cycloheptyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-4-methylsulfinylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoyl]amino]-4-methylsulfinylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 120285-75-8
• 化学式: C₆₁H₇₈N₈O₁₅S₃
• 分子量: 1259.53
• InChiKey: OEDZNYAOXPOTDY-JKQVXEGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  335.66
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Met(O)-Gly-Trp(Mts)-Met(O)-Asp(OChp)-Phe-NH2 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJII, NOBUTAKA;FUTAKI, SHIROH;FUNAKOSHI, SUSUMU;AKAJI, KENICHI;MORIMOTO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3271-3280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Asp(OChp)-OSu 在 N-甲基吗啉 、 TEA 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z(OMe)-Met(O)-Gly-Trp(Mts)-Met(O)-Asp(OChp)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CLIX. Preparation of a protected 33-residue peptide for the synthesis of human cholecystokinin (hCCK-33).

  摘要：

  通过连续叠氮化物缩合 7 个已确定纯度的肽片段，合成了对应于人胆囊收缩素 (hCCK-33) 完整氨基酸序列的受保护的 33 个残基肽。 β-环庚基天冬氨酸 [Asp(OChp)] 用于抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3271

文献信息

• Studies on peptides. CLX. Synthesis of a 33-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human cholecystokinin (hCCK-33).
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、HIROSHI MORIMOTO、RYUICHIRO DOI、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、SHOICHIRO SUMI、MITSUTOSHI YUN、TAKAYOSHI TOBE、MITSURU AONO、MASAYUKI MATSUDA、HIROAKI NARUSAWA、MOTOYUKI MORIGA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3281

  日期：——

  An unsulfated form of human cholecystokinin (hCCK-33) was synthesized by successive azide condensations of seven peptide fragments, followed by deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/trifluoroacetic acid. The phenolic group of Tyr (position 27) was selectively sulfated with pyridine-SO3 complex, after reversible masking of other functional groups with hard base (F-)-labile protecting groups, i.e., the amino functions with 9-fluorenyl-methyloxycarbonyl group and the hydroxyl functions of 4 Ser residues with tert-butyldiphenylsilyl groups. In terms of pancreatic protein output and capillary blood flow in dogs, the relative potency of synthetic hCCK-33 with respect to that of synthetic CCK-8 (taken as 1 on a molar basis) was 0.9. In terms of gastric acid and pepsin output in rat in vivo assays, synthetic hCCK-33 was about 2- to 3-fold more potent than CCK-8 on a molar basis.

  一种人胆囊收缩素（hCCK-33）的非硫酸化形式通过七个肽片段的连续叠氮化缩合合成，随后用1 M三甲基硅烷三氟甲磺酸盐/三氟乙酸去保护。Tyr（位置27）的酚羟基在用具有硬碱性（F-）的保护基团可逆掩蔽其他功能基团后，选择性地与吡啶-SO3复合物进行硫酸化，即用9-氟烯基-甲氧基羧基基团保护氨基功能，以及用叔丁基二苯基硅基团保护4个丝氨酸残基的羟基功能。在犬的胰腺蛋白输出和毛细血管血流方面，合成的hCCK-33相对于合成的CCK-8（以1为摩尔基准）的相对效力为0.9。在大鼠体内实验中，合成的hCCK-33在胃酸和胃蛋白酶的输出方面，其效力比CCK-8高约2到3倍。
• YADZIMA, XARUAKI;FUDZII, NOBUTAKA;KIYAMA, SINYA
  作者：YADZIMA, XARUAKI、FUDZII, NOBUTAKA、KIYAMA, SINYA

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, NOBUTAKA;FUTAKI, SHIROH;FUNAKOSHI, SUSUMU;AKAJI, KENICHI;MORIMOTO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3281-3291
  作者：FUJII, NOBUTAKA、FUTAKI, SHIROH、FUNAKOSHI, SUSUMU、AKAJI, KENICHI、MORIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——