5-chloro-3-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole | 1253116-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole
• 英文别名: 2-[[5-Chloro-3-(2,2-dibromoethenyl)indol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1253116-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂ClNOSi
• 分子量: 465.687
• InChiKey: GIOFZMXEFIDVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole 、 苯硼酸 在 (cyclobutene-1,2-diyl)bis-imidazolium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到5-chloro-3-(phenylethynyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor

  摘要：

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218848
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 5-chloro-3-formyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到5-chloro-3-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor

  摘要：

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218848

文献信息

• Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218848

  日期：2010.8

  A cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt proved to be an efficient catalyst precursor for one-pot tandem Suzuki-Miyaura/dehydrobromination­ reactions for the synthesis of alkynes starting from 1,1-dibromoalkenes and palladium(II) acetate, aryl boronic acids, and potassium tert-butoxide in toluene. Starting materials were prepared from aldehydes under Corey-Fuchs conditions.

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。