(+)-2-[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzopyran-3-yl]acetonitrile | 1246659-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-2-[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzopyran-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1246659-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VXIZQSYBMKHRTB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzopyran-3-yl]acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-2-[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzopyran-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 (+)-Nanomycin A 甲酯、(+)-Eleutherin、(+)-Allo-Eleutherin 和 (+)-Thysanone 脱氧类似物的分子内和分子间 Oxa-Pictet-Spengler 环化策略

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000476
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 [(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(+)-2-[(1S,3R)-5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzopyran-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 (+)-Nanomycin A 甲酯、(+)-Eleutherin、(+)-Allo-Eleutherin 和 (+)-Thysanone 脱氧类似物的分子内和分子间 Oxa-Pictet-Spengler 环化策略

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000476

文献信息

• Intra- and Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclization Strategy for the ­Enantioselective Synthesis of Deoxy Analogues of (+)-Nanomycin A Methyl Ester, (+)-Eleutherin, (+)-Allo-Eleutherin, and (+)-Thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Satish G. Jadhav、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1002/ejoc.201000476

  日期：——

  Enantioselective synthesis of deoxy analogues of pyranonaphthoquinone antibiotics (+)-nanomycin A methyl ester, (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin, and (+)-thysanone was achieved in good overall yield with high enantio- and diastereoselectivity from the common intermediate (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol. The intramolecular oxa-Pictet–Spengler cyclization of 6-aryl-1,3-dioxolone was developed

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。