癸酸-d19 | 88170-22-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸酸-d19
• 中文别名: 正癸酸-D19；氘代十烷酸(D19)
• 英文名称: d₁₉-decanoic acid
• 英文别名: Decanoic-d19 acid；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-nonadecadeuteriodecanoic acid
• CAS: 88170-22-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 191.117
• InChiKey: GHVNFZFCNZKVNT-KIJKOTCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C(lit.)
• 沸点：
  268-270 °C(lit.)
• 密度：
  0.991 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱、强酸及强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

癸酸-d19 是一种氘标记的癸酸，而癸酸则是中链甘油三酯的一种成分，它能够透过血脑屏障，并且是一种 AMPA 受体的非竞争性抑制剂。此外，癸酸还具有抗老化作用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-癸醇-D21	Decanol-d21	110510-78-6	C10H22O	179.117

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸酸-d19 在 rice-derived fatty acid α-(di)oxigenase 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含血红素和酪氨酰自由基的脂肪酸α-(二)加氧酶的催化机理

  摘要：

  检查了脂肪酸 α-(二) 加氧酶的稳态催化机制，揭示持久性酪氨酰自由基 (Tyr379(•)) 影响 O(2) 插入脂肪酸的 C(α)-H 键。启动 C(α)-H 均裂步骤的特征在于表观速率常数和氘动力学同位素效应 (KIE)，它们在提高 O(2) 浓度后双曲线增加。这些结果与 H(•) 隧穿一致，从可逆状态转变为不可逆状态。随着脂肪酸链从天然底物的链缩短，极限氘 KIE 从~30 增加到 120。此外，活化屏障以反映脂肪酸结合亲和力降低的方式增加。厌氧同位素交换实验提供了令人信服的证据，证明 Tyr379(•) 通过 H(•) 提取启动催化作用。C(α)-H 均裂是由 O(2) 捕获 α-碳自由基和将假定的过氧自由基中间体还原为 2(R)-氢过氧化物产物而在动力学上驱动的。这些发现增加了在蛋白质中建立大规模氢隧道的工作。这个特殊的例子是新颖的，因为它涉及一个蛋白质衍生的氨基酸基团。

  DOI：

  10.1021/ja104180v
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 sodium hydroxide 、 platinum on activated charcoal 作用下， 以 重水 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 癸酸-d19
  参考文献：
  名称：

  选择性氘代技术，可帮助您深入了解中链甘油三酸酯的消化过程

  摘要：

  中链甘油三酸酯（MCT）是一种独特的膳食脂肪，具有广泛的健康益处。它们是带有甘油骨架的分子，该骨架在两个外部位置（sn-1和sn-3）和中间位置（sn-2）被中链（6-12个碳原子）脂肪酸酯化。在胃肠道中的脂质消化过程中，胰腺脂肪酶立体选择性地水解这些甘油三酸酯在sn-1和sn-3位置上的酯键，从而导致sn-2单甘油酯和脂肪酸为主要产物。但是，sn-2甘油单酸酯的热力学稳定性低于其sn-1 / 3同行。从sn-2单酸甘油酯到sn-1 / 3单酸甘油酯的异构化或脂肪酸迁移可能会自发发生，并会导致甘油和脂肪酸作为最终产物。在这里，具有选择性氘代脂肪酸链的三癸酸酯（C10）首次用于监测链迁移和胰脂肪酶催化的酯键水解的立体选择性。在生物相关条件下，使用NMR和质谱法研究了中间和最终消化产物。sn-2的水解由于在消化培养基中长期存在未消化的甘油二酯类物质，因此在生物学相关的时间范围内未发生单癸酸酯向

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2015.06.007

文献信息

• Long-Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by <i>Pseudomonas</i> and <i>Micromonospora</i> Bacteria
  作者：Diogo Montes Vidal、Anna-Lena von Rymon-Lipinski、Srinivasa Ravella、Ulrike Groenhagen、Jennifer Herrmann、Nestor Zaburannyi、Paulo H. G. Zarbin、Adithi R. Varadarajan、Christian H. Ahrens、Laure Weisskopf、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201611940

  日期：2017.4.3

  chain elongation and dehydration in the fatty acid biosynthesis leads to either unbranched saturated or unsaturated nitriles with an ω−7 double bond, such as (Z)‐11‐octadecenenitrile, or methyl‐branched unsaturated nitriles with the double bond located at C‐3, such as (Z)‐13‐methyltetradec‐3‐enenitrile. The nitrile biosynthesis starts from fatty acids, which are converted into their amides and finally

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。
• Mild and Direct Multiple Deuterium-Labeling of Saturated Fatty Acids
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Naoki Yasukawa、Kosuke Morita、Yasunari Monguchi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201600363

  日期：2016.10.20

  established a mild and direct platinum on carbon (Pt/C)‐catalyzed multi‐deuterium labeling of various saturated fatty acids including bioactive compounds with high deuterium efficiencies in a mixed solvent of isopropyl alcohol and deuterium oxide (i‐PrOH)/D2O under neutral conditions at 120 °C without the external addition of deuterium or hydrogen gas.

  我们在异丙醇和氧化氘（i- PrOH）/ D的混合溶剂中建立了轻度直接的碳（Pt / C）铂催化的多氘标记的各种饱和脂肪酸，包括具有高氘效率的生物活性化合物在120°C的中性条件下为2 O，而无需外部添加氘或氢气。
• Synthesis of Deuterated and Protiated Triacylglycerides by Using 1,1’‐Carbonyldiimidazole Activated Fatty Acids
  作者：Kuno Schwärzer、Theresia Heiden‐Hecht、Yao Chen、Olaf Holderer、Henrich Frielinghaus、Peixun Li、Jürgen Allgaier

  DOI：10.1002/ejoc.202300632

  日期：2023.10.21

  Synthetic model triacylglyceride oils are important compounds for applications in pharmaceutical and food chemistry. Herein, a practical and highly efficient methodology for the synthesis of saturated and unsaturated triacylglycerides utilizing saturated and unsaturated fatty acids activated by 1,1’‐carbonyldiimidazole (CDI) has been developed and applied in the synthesis of deuterated medium chain triglyceride (MCT) oil for studies of plant‐based and diary food emulsions. The deuterium labelled compounds were used to gain new insight into the mechanism of the reaction, which was confirmed by density‐functional theory (DFT) calculations.

  摘要 合成模型三酰甘油是应用于医药和食品化学的重要化合物。本文开发了一种利用饱和和不饱和脂肪酸经 1,1'-羰基二咪唑（CDI）活化合成饱和和不饱和三酰甘油的实用高效方法，并将其应用于氘代中链甘油三酯（MCT）油的合成，用于植物基和乳化食品的研究。利用氘标记化合物对反应机理有了新的认识，密度函数理论（DFT）计算也证实了这一点。
• Chemically-Induced Discotic Liquid Crystals. Structural Studies with Nmr Spectroscopy
  作者：J. R. Hughes、G. R. Luckhurst、K. Praefcke、D. Singer、W. M. Tearle

  DOI：10.1080/15421400390213311

  日期：2003.1

  Deuterium NMR spectroscopy provides an especially important technique with which to investigate a wide range of liquid crystal behaviour. Here, we describe its use in the structural study of liquid crystals formed from discotic or disc-like molecules and, to illustrate the breadth and power of the NMR method, we have selected two systems in which the liquid crystal phases are chemically induced. The binary mixtures are similar in that one component is a radial multiyne but differ significantly in the nature of the chemical inductor. In one case the inductor is a nitrated fluorenone which has a similar anisotropy to the radial multiyne while for the second system the inductor, a substituted o-xylene is considerably smaller and far less anisotropic. By measuring the deuterium NMR spectra of suitably deuteriated versions of the components we show how it is possible to investigate the orientational order of the components in the various induced phases, their effective molecular symmetry, the molecular geometry, the chain flexibility and orientational order together with the phase symmetry. The results of these investigations are described and explained.
• Selective deuteration for molecular insights into the digestion of medium chain triglycerides
  作者：Stefan Salentinig、Nageshwar Rao Yepuri、Adrian Hawley、Ben J. Boyd、Elliot Gilbert、Tamim A. Darwish

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2015.06.007

  日期：2015.9

  of these triglycerides on the sn-1 and sn-3 positions resulting in sn-2 monoglyceride and fatty acids as major products. However, the sn-2 monoglycerides are thermodynamically less stable than their sn-1/3 counterparts. Isomerization or fatty acid migration from the sn-2 monoglyceride to sn-1/3 monoglyceride may occur spontaneously and would lead to glycerol and fatty acid as final products. Here, tricaprin

  中链甘油三酸酯（MCT）是一种独特的膳食脂肪，具有广泛的健康益处。它们是带有甘油骨架的分子，该骨架在两个外部位置（sn-1和sn-3）和中间位置（sn-2）被中链（6-12个碳原子）脂肪酸酯化。在胃肠道中的脂质消化过程中，胰腺脂肪酶立体选择性地水解这些甘油三酸酯在sn-1和sn-3位置上的酯键，从而导致sn-2单甘油酯和脂肪酸为主要产物。但是，sn-2甘油单酸酯的热力学稳定性低于其sn-1 / 3同行。从sn-2单酸甘油酯到sn-1 / 3单酸甘油酯的异构化或脂肪酸迁移可能会自发发生，并会导致甘油和脂肪酸作为最终产物。在这里，具有选择性氘代脂肪酸链的三癸酸酯（C10）首次用于监测链迁移和胰脂肪酶催化的酯键水解的立体选择性。在生物相关条件下，使用NMR和质谱法研究了中间和最终消化产物。sn-2的水解由于在消化培养基中长期存在未消化的甘油二酯类物质，因此在生物学相关的时间范围内未发生单癸酸酯向