N-(6-tert-butyl-1,1-dimethylindan-4-yl)acetamide | 101866-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(6-tert-butyl-1,1-dimethylindan-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-(tert-butyl)-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)acetamide；N-(6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl)-acetamid；N-(6-tert-butyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)acetamide
• CAS: 101866-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: XSKLYKYCLZWGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-tert-butyl-1,1-dimethylindan-4-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-[(6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl)-propyl-amino]-3-methyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-tert-butyl-1,1-dimethylindan-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003

文献信息

• Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Naoki Oishi、Kazuma Kuroda、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01810

  日期：2018.11.2

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of secondary amides from ketones under mild conditions is described via transoximation and Beckmann rearrangement using O-protected oximes as more stable equivalents of explosive O-protected hydroxylamines. This methodology could be applied to highly rearrangement-selective amide synthesis from α-branched alkyl aryl ketones and performed on a 1-g scale. The presence

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。
• A Catalytic Method to Activate Nitromethane by the Cooperation of Homo‐ and Heterogeneous Catalysis
  作者：Weijin Wang、Jianzhong Liu、Licheng Yang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202312354

  日期：2024.2.12

  A catalytic activation of bulk chemical nitromethane (MeNO2) enables the facile synthesis of amides and nitriles from ketone, aldehyde, and alkyne substrates. This method eliminates the need for stoichiometric reductants or activators, opening up new possibilities for MeNO2 as a nitrogen source in organic synthesis.

  大宗化学硝基甲烷 (MeNO 2 ) 的催化活化使得能够从酮、醛和炔底物轻松合成酰胺和腈。该方法消除了对化学计量还原剂或活化剂的需求，为MeNO 2作为有机合成中的氮源开辟了新的可能性。