N⁶-(2-methylallyl)adenosine | 75239-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(2-methylallyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(2-methylprop-2-enylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 75239-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: NEUYKBQKOBZILD-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 2-甲基烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到N⁶-(2-methylallyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  一些具有抗肿瘤特性的短链N6-取代的腺苷类似物。

  摘要：

  化合物N6-烯丙基-，N6-异丙基-，N6-炔丙基-和N6-（2-甲基烯丙基）腺苷是通过使6-氯嘌呤核糖核苷与过量的相应胺在乙醇中，在两种酸存在下反应制备的受体几乎产生定量的产量。该化合物在许多体外和体内肿瘤细胞系统中均显示出生物学活性。通过分别用N6-烯丙基，N6-异丙基和N6-炔丙基类似物处理，可以使荷瘤小鼠的寿命大大提高。在大鼠中，N6-烯丙基类似物使可移植乳腺肿瘤的生长速度减慢了四分之一。短链腺苷类似物在治疗动物癌中比在白血病或肉瘤肿瘤细胞系统中更活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00186a031