(-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(S)-2-methyl-4-oxobutyl]-2,3-dihydro-4-pyridone | 240129-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(S)-2-methyl-4-oxobutyl]-2,3-dihydro-4-pyridone
• CAS: 240129-06-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: VZCBJBYYUSUWSI-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(S)-2-methyl-4-oxobutyl]-2,3-dihydro-4-pyridone 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(1R,4S,6R,8S,9S)-11-hydroxy-6-methyl-3-aza-tricyclo[6.2.2.0^4,9]dodecane-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-[(R)-2-methyl-4-pentenyl]-1-[(1S,2R)-2-((1-methyl-1-phenyl)ethyl) cyclohexyl-oxycarbonyl]-5-(triisopropylsilyl)-2,3-dihydro-1H-pyridine-4-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(S)-2-methyl-4-oxobutyl]-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  IMDA /复古曼尼奇方法制备的顺式-过氢喹啉碱菌碱生物碱：（+）-透明质酸的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]已经完成了自然存在的石蒜生物碱（+）-透明核素的第一个手性辅助介导的不对称合成。关键步骤包括手性二氢吡啶的IMDA反应，随后的逆曼尼希开环反应和新型阳离子还原环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol990028j