δ-Iod-α-aethyl-γ-valerolacton | 1729-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: δ-Iod-α-aethyl-γ-valerolacton
• 英文别名: 3-Ethyl-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1729-30-2
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: JLUGRQSQSQPSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基戊-4-烯酸 在 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到δ-Iod-α-aethyl-γ-valerolacton
  参考文献：
  名称：

  Sodium nitrite (NaNO2) catalysed iodo-cyclisation of alkenes and alkynes using molecular oxygen

  摘要：

  We have developed a convenient iodo-cyclisation reaction using NaNO(2) as catalyst and molecular oxygen as the terminal oxidant. The reactive species, acetyl hypoiodite (IOAc), was generated in situ from TBAI and AcOH. The iodo-cyclisation reaction with a range of alkenes and alkynes gave good to excellent yields. Iodo-amination products can also be obtained using carbarnates prepared from commercially available allylic alcohols and alkynic alcohols. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.013