Quinazoline, 1,4-dihydro-2-mercapto-1-methyl- | 1621054-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Quinazoline, 1,4-dihydro-2-mercapto-1-methyl-
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydroquinazoline-2-thione
• CAS: 1621054-04-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: DZZJFQCDIYWNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(aminomethyl)-N-methylaniline 、 硫代异氰酸苯酯 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到Quinazoline, 1,4-dihydro-2-mercapto-1-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles

  摘要：

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5149-0