indole propargyl carbamate | 1401453-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole propargyl carbamate
• 英文别名: prop-2-ynyl 1H-indole-1-carboxylate；propargyl 1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1401453-48-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: OHWYRDZVGGSAEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 indole propargyl carbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,2'-(prop-2-ene-1,2-diyl)bis(2-acetylcyclohexan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基与N-杂环亲核试剂的催化化学和区域选择性偶联

  摘要：

  公开了在中性条件下经由烯丙基连接体开发的脱羧钯催化的1，3-二羰基化合物与吲哚，吡咯，咪唑和吡唑亲核试剂的偶联。此过程可在一次操作中安装全碳四元中心以及新的C–C和C–N键。尽管N-杂环具有弱酸性，但反应仍能高效进行，并具有完全的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00731
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 炔丙基氯甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以26%的产率得到indole propargyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基与N-杂环亲核试剂的催化化学和区域选择性偶联

  摘要：

  公开了在中性条件下经由烯丙基连接体开发的脱羧钯催化的1，3-二羰基化合物与吲哚，吡咯，咪唑和吡唑亲核试剂的偶联。此过程可在一次操作中安装全碳四元中心以及新的C–C和C–N键。尽管N-杂环具有弱酸性，但反应仍能高效进行，并具有完全的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00731

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。