tert-butyl 7'-methoxy-2',4-dioxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinolin]-2-ene-1'-carboxylate | 949115-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7'-methoxy-2',4-dioxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinolin]-2-ene-1'-carboxylate
• CAS: 949115-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: RBLQNECIZDJEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7'-methoxy-2',4-dioxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinolin]-2-ene-1'-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+/-)-9-methoxy-3-benzyl-2,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-7H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 杀鼠酮 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 7'-methoxy-2',4-dioxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinolin]-2-ene-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576