N-α-Boc-2-cyclopropyl-L-histidine | 865874-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Boc-2-cyclopropyl-L-histidine
• 英文别名: (2S)-3-(2-cyclopropyl-1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 865874-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: QUCKVPIKTDWRDH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Boc-2-cyclopropyl-L-histidine 在 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，对TRH受体亚型2具有选择性。

  摘要：

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。

  DOI：

  10.1021/jm0505462
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 Dowex ion-exchange resin 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 N-α-Boc-2-cyclopropyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，对TRH受体亚型2具有选择性。

  摘要：

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。

  DOI：

  10.1021/jm0505462