phenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 40555-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 40555-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: YCWRJHHKTIGKJH-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到phenyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2,4-dideoxy-α-L-threo-hex-4-enodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶的4-脱氧底物：如何利用其宽松的特异性

  摘要：

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq058
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-5-acetylamino-6-phenoxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.39 g的产率得到phenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶的4-脱氧底物：如何利用其宽松的特异性

  摘要：

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq058