1,2-dimethylbenzo [f]quinolinium iodide | 29065-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylbenzo [f]quinolinium iodide
• 英文别名: 3-Methyl-benzo(f)-chinolin-iodmethylat；3,4-dimethyl-benzo[f]quinolinium; iodide；3,4-Dimethyl-benzo[f]chinolinium; Jodid；3,4-dimethylbenzo[f]quinolin-4-ium;iodide
• CAS: 29065-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N*I
• 分子量: 335.187
• InChiKey: HFXIZBWQQMTIAN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylbenzo [f]quinolinium iodide 、 N-[3-(2-benzyl-5-thioxo-thiazol-4-ylidene)-propenyl]-N-phenyl-acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-4-[4-(4-methyl-4H-benzo[f]quinolin-3-ylidene)-but-2-enylidene]-4H-thiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Jesthi,P.K.; Rout,M.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 419 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2-dimethylbenzo [f]quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Seitz, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, G-Quadruplex DNA binding and cytotoxic properties of naphthalimide substituted styryl dyes
  作者：Ming-Qi Wang、Yi-Fan Liao、Shu-Hui Zhang、Quan-Qi Yu、Jin-Qiu Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115325

  日期：2020.3

  G-Quadruplex DNAs with large intensity enhancements (up to ~1800 fold). Moreover, X-2 displayed good selectivity to G-Quadruplex DNAs. In contrast, dye X-3 with the smaller aromatic group had much lower fluorescence enhancements and poor selectivity to G-Quadruplex DNAs, suggesting that the suitably sized aromatic ring was essential for the interaction with G-Quadruplex. Further binding studies suggested

  由人类基因中富含G的DNA序列形成的G-四链体DNA是设计癌症药物的有希望的目标。在这项研究中，合成了两种具有不同芳族基团大小的萘二甲酰亚胺取代的苯乙烯基染料。光谱分析表明，具有较大芳族基团的染料X-2在缓冲溶液中形成聚集体，显示非常弱的荧光强度，并在存在强度增强较大（高达1800倍）的G-Quadruplex DNA时分解。此外，X-2对G-四链体DNA具有良好的选择性。相反，具有较小芳族基团的染料X-3的荧光增强作用低得多，并且对G-Quadruplex DNA的选择性差，这表明适当大小的芳环对于与G-Quadruplex相互作用至关重要。进一步的结合研究表明，X-2主要通过末端堆积模式结合在G四重表面上。细胞毒性试验表明，两种染料均对癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，在非恶性细胞系中的细胞毒性较小，优于标准药物5-氟尿嘧啶。此外，还研究了活细胞成像，并证明了新型染料X-2在生物测定和细胞成像中的潜在应用。
• Tripathy; Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 625,631
  作者：Tripathy、Rout

  DOI：——

  日期：——
• CVIII.—ψ-Cyanine dyes containing pyridine or β-naphthaquinoline nuclei
  作者：Frances Mary Hamer、Miriam Ivy Kelly

  DOI：10.1039/jr9310000777

  日期：——
• 397. meroCyanines derived from thio-oxindole. Part I. mero-Cyanines having a dimethin chain attached to the 3-thionaphthen nucleus
  作者：R. H. Glauert、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9520002135

  日期：——
• 205. Cyanine dyes containing the pyrrocoline nucleus. Part I
  作者：F. G. Holliman、H. A. Schickerling

  DOI：10.1039/jr9510000914

  日期：——