N-[(cyclohexylcarbamoyl) (phenyl)methyl]-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropionamide | 1322565-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(cyclohexylcarbamoyl) (phenyl)methyl]-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropionamide
• CAS: 1322565-46-7
• 化学式: C₂₉H₂₇IN₂O₂
• 分子量: 562.45
• InChiKey: RCLHUCZPQUKLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(cyclohexylcarbamoyl) (phenyl)methyl]-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropionamide 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(Z)-N-cyclohexyl-2-(2-oxo-3-(phenyl(phenylamino)methylene)indolin-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF USING AN INDOLINONE MOLECULE AND DERIVATIVES FOR INHIBITING LIVER FIBROSIS AND HEPATITIS

  摘要：

  本发明涉及使用小分子indolinone Hesperadin及其相关化合物来逆转和抑制肝纤维化和肝炎的方法。提供了识别这些药物并将它们用于抑制纯化肝星状细胞中胶原和ECM蛋白质表达（包括MMPs和TIMPs）的方法。介绍了Hesperadin在抑制诱导的胶原产生方面的体内数据。这种特异性靶向药物作用于肝星状细胞的方法，为治疗肝病提供了一种新的疗法。

  公开号：

  US20150045395A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 苯甲醛 、 环己基异氰酸酯 、 苯丙炔酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以76%的产率得到N-[(cyclohexylcarbamoyl) (phenyl)methyl]-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF USING AN INDOLINONE MOLECULE AND DERIVATIVES FOR INHIBITING LIVER FIBROSIS AND HEPATITIS

  摘要：

  本发明涉及使用小分子indolinone Hesperadin及其相关化合物来逆转和抑制肝纤维化和肝炎的方法。提供了识别这些药物并将它们用于抑制纯化肝星状细胞中胶原和ECM蛋白质表达（包括MMPs和TIMPs）的方法。介绍了Hesperadin在抑制诱导的胶原产生方面的体内数据。这种特异性靶向药物作用于肝星状细胞的方法，为治疗肝病提供了一种新的疗法。

  公开号：

  US20150045395A1

文献信息

• Palladium catalyzed stereoselective synthesis of 3-(anilinoarylmethylene)-2-oxindoles as Hesperadin analogoues
  作者：Morteza Bararjanian、Saeedeh Hosseinzadeh、Saeed Balalaie、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.005

  日期：2011.4

  Potentially bioactive 3-(anilinoarylmethylene)-2-oxindoles as Hesperadin analogoues have been synthesized via a two-step procedure: (a) an Ugi-4MCR and (b) reaction of the Ugi adduct with aniline in the presence of a palladium catalyst via domino Heck/Buchwald reaction. In all cases, a single isomer with the Z-configuration was obtained in good to high yields. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Six-Component Reactions for the Stereoselective Synthesis of 3-Arylidene-2-oxindoles via Sequential One-Pot Ugi/Heck Carbocyclization/Sonogashira/Nucleophilic Addition
  作者：Morteza Bararjanian、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Barahman Movassagh、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1021/jo902713x

  日期：2010.5.7

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 3-arylidene-2-oxindoles has been developed. In this approach, a sequential one-pot six-component reaction via Ugi/Heck carbocyclization/Sonogashira/nucleophilic addition was used for the synthesis of the desired skeleton.
• Palladium-catalyzed stereoselective synthesis of 3-(aminomethylene)-oxindoles
  作者：Morteza Bararjanian、Saeedeh Hosseinzadeh、Saeed Balalaie、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.071

  日期：2011.6

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the stereoselective synthesis of 3-(aminoarylmethylene)-oxindoles has been developed. In this approach, Ugi-4-component reaction adducts were used as starting materials for carbopalladative cyclization-Buchwald reaction sequences. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.