3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarbaldehyde | 1373395-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-5,6-dicarbaldehyde-2-one
• CAS: 1373395-21-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: NLIJJWQGCORXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-1,4-二氧杂环己烷 、 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarbaldehyde 在 potassium cyanide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  7'-去甲基酮基醌的全合成

  摘要：

  通过应用含咪唑烯炔的分子内 Diels-Alder 反应，完成了海洋生物碱 kealiiquinone 类似物的全合成。内酯加合物的氧化芳构化和N-甲基化通过咪唑鎓盐促进 C2-氧化。通过在 KCN 存在下与乙二醛反应，实现内酯向苯二醛衍生物的转化，然后转化为二羟基苯醌。乙烯基二酸的酯化和脱保护提供了 7'-去甲基酮基醌。

  DOI：

  10.1021/ol300704w
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-碘咪唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d

文献信息

• Total Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone, 4′-Desmethoxykealiiquinone, and 2-Deoxykealiiquinone
  作者：Heather M. Lima、Rasapalli Sivappa、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/jo4027337

  日期：2014.3.21

  Synthetic approaches to the imidazonaphthoquinone core of kealiiquinone and related Leucetta-derived alkaloids are described. The polysubstituted benzimidazole framework can be constructed through intramolecular Diels-Alder reactions of propiolate-derived enynes followed by oxidation. Adjustment of the oxidation state of the thus formed lactone allows introduction of the 2,3-dihydroxybenzoquinone moiety through a presumed benzoin-like condensation between a phthaldehyde derivative and a masked glyoxal equivalent catalyzed by a cyanide ion. Oxidation of the C2-position can be accomplished through application of an operationally simple treatment of an imidazolium salt with bleach, thus producing the corresponding 2-imidazolone. Debenzylation of a late stage intermediate en route to kealiiquinone was compromised by concomitant O-demethylation upon treatment with triflic acid resulting in the formation of non-natural 7'-desmethylkealiiquinone. Other endgame strategies were evaluated; however, these efforts did not lead to completion of a synthesis of kealiiquinone but did provide access to other closely related analogues.