1-mesityl-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1227480-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-mesityl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1227480-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: LOYXHOIQVCQTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-mesityl-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation

  摘要：

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc00216k
• 作为产物：
  描述：

  1-mesityl-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-mesityl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应产生高对映体过量的受阻炔丙醇

  摘要：

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03884

文献信息

• Remarkable anion effects uncovered in the development of a Au(iii)-catalyzed tandem nucleophilic substitution–1,5-enyne cycloisomerization process
  作者：Jonathan P. Reeds、Adrian C. Whitwood、Mark P. Healy、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/b925919h

  日期：——

  (I(t)Pe)AuBr(2)(N-imidate) complexes, prepared in high yield by oxidative bromination, are active catalysts for 1,5-enyne cycloisomerization. An efficient tandem nucleophilic substitution-1,5-enyne cycloisomerization is promoted by these novel Au(III) precatalysts. Catalyst efficacy is affected by the imidate ligand and the silver salt used (e.g. Ag[Al(OC(CF(3))(3))(4)]).

  通过氧化溴化高产率制备的（I（t）Pe）AuBr（2）（N-亚氨酸酯）络合物是用于1,5-烯炔环异构化的活性催化剂。这些新颖的Au（III）预催化剂促进了有效的串联亲核取代1，5-烯炔环异构化。催化剂效率受亚氨酸酯配体和所用银盐（例如Ag [Al（OC（CF（3））（3））（4）]的影响。
• Tunable Gold‐catalyzed Reactions of Propargyl Alcohols and Aryl Nucleophiles
  作者：Helgi Freyr Jónsson、Thomas Nordbø Solvi、Sondre Lomeland、Ann Christin Reiersølmoen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/open.202200030

  日期：2022.5

  alcohols with aryl nucleophiles were studied. Highly selective and tunable synthetic methods were developed for one-pot formation of either triaryl-allenes, diaryl-indenes or tetraaryl-allyl target products by appropriate reaction conditions (time, temperature, catalyst, substrate, nucleophile, solvent). Corresponding 2-halo-indenes, appropriate for further Pd-catalyzed reactions, were also obtained

  研究了 1,3-二芳基炔丙醇与芳基亲核试剂的可调谐金 (III) 催化转化。通过适当的反应条件（时间、温度、催化剂、底物、亲核试剂、溶剂），开发了高选择性和可调节的合成方法，用于一锅形成三芳基-丙二烯、二芳基-茚或四芳基-烯丙基目标产物。在 NXS (X=Br, I) 的存在下，也以一锅法获得了适用于进一步 Pd 催化反应的相应 2-卤代茚。
• Gold(III) or Gold(I)/Lewis-Acid-Catalyzed Substitution/Cyclization/1,2-Migration Reactions of Propargyl Alcohols with 3-Amino-benzo[<i>d</i>]isoxazoles: Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Ali Wang、Mingduo Lu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01011

  日期：2022.4.22

  A straightforward synthesis of pyrimidines via Au(III) or Au(I)/Lewis-acid-catalyzed cascade reactions of propargyl alcohols with 3-amino-benzo[d]isoxazoles is described. The propargyl amine intermediates are readily generated in situ via oxophilic activation of gold(III) or a Lewis acid, which undergo cyclization/1,2-group migration/aromatization to deliver the desired products. Highly selective 1

  描述了通过 Au(III) 或 Au(I)/Lewis 酸催化的炔丙醇与 3-氨基苯并[ d ]异恶唑的级联反应直接合成嘧啶。炔丙基胺中间体很容易通过金 (III) 或路易斯酸的亲氧活化原位生成，其经历环化/1,2-基团迁移/芳构化以提供所需的产物。在大多数情况下观察到高度选择性的 1,2-H 或 -R 1迁移，迁移能力取决于炔丙基的空间和电子特性。
• Selective 5‐Exo‐Dig versus 6‐Endo‐Dig Cyclization of Benzoimidazole Thiols with Propargyl Alcohols
  作者：Tales A. C. Goulart、Ana M. S. Recchi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.202200254

  日期：2022.6.21

  here the Lewis acid-promoted cyclization reaction of benzomidazole thiols with propargyl alcohols for the selective synthesis of benzoimidazolo thiazines and benzothiazolo imidazoles. The reaction is regioselective and the solvent controls the formation of products. The systematic study to determine the best reaction conditions revealed that the six-membered benzoimidazolo thiazines were obtained by

  我们在这里描述了苯并咪唑硫醇与炔丙醇的路易斯酸促进的环化反应，用于选择性合成苯并咪唑并噻嗪和苯并噻唑咪唑。该反应是区域选择性的，溶剂控制产物的形成。确定最佳反应条件的系统研究表明，六元苯并咪唑并噻嗪是通过苯并咪唑硫醇与炔丙醇在醚合三氟化硼存在下，以二氯甲烷为溶剂反应得到的。通过使用相同的起始材料和试剂，用二甲基甲酰胺替代二氯甲烷，选择性地得到五元苯并噻唑并咪唑。基于所获得的结果和几个对照实验提出了这种环化的机理。
• One-Pot Synthetic Approach to 3-Carboxyl- and 3-Ketopyridines in Aqueous Media
  作者：Aleksander R. Bena、Evangelos G. Bakalbassis、Michail M. Sigalas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00067

  日期：2023.7.7

  We describe a one-pot strategy to access 3-carboxyl- and 3-ketopyridines from readily available alkynes and propargylamine via a hydroamination process. This one-pot protocol uses alkynes as starting materials, has a broad substrate scope, and operates in aqueous media and open-air conditions. A series of aryl- and alkyl-substituted pyridines were synthesized. This green methodology can be scaled to

  我们描述了一种通过加氢胺化过程从容易获得的炔烃和炔丙胺中获得 3-羧基-和 3-酮吡啶的一锅策略。这种一锅法使用炔烃作为起始材料，具有广泛的底物范围，并在水介质和露天条件下操作。合成了一系列芳基和烷基取代的吡啶。这种绿色方法可以扩展到实验室规模，并用于合成天然产物核心 4-氮杂芴酮。密度泛函理论和控制机制研究支持多米诺骨牌氢胺化/周环反应，其中包括烯胺酮中间体的形成及其通过氮杂克莱森重排转化为所需的吡啶产物。