(1RS,5SR)-(5-Methoxy-4,6,7-trimethylidenebicyclo<3.2.1>oct-2-en-3-yl)methyl Acetate | 130423-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,5SR)-(5-Methoxy-4,6,7-trimethylidenebicyclo<3.2.1>oct-2-en-3-yl)methyl Acetate
• CAS: 130423-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HWWQYJOASBHUFM-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Methoxy-5,6,7,8-tetramethylidenebicyclo<2.2.2>oct-2-yl Methanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1RS,5SR)-(5-Methoxy-4,6,7-trimethylidenebicyclo<3.2.1>oct-2-en-3-yl)methyl Acetate
  参考文献：
  名称：

  光学纯（±）-（1 S，2 S，5 S）-5-甲氧基-3,4,6,7-四亚甲基双环[3.2.1]辛-2-基衍生物的合成和圆二色性。贝克酵母还原4-甲氧基-5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] octan-2-one

  摘要：

  在发酵条件下贝克酵母还原4-甲氧基-5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2] octan-2-one（11）得到（-）-（1 S，2 S，4 R）-4 -甲氧基-5,6,7,8-四亚甲基双环[2.2.2]辛烷-2-醇（（-）- 13）的产率为60％，ee≥99.5％。将其甲磺酸盐（-）- 14水解并以高立体选择性重排为（+）-（1 S，2 S，5 S）-5-甲氧基-3,4,6,7-四亚甲基双环[3.2.1]辛烷-2-醇（（+）- 15）。（-）- 13的绝对构型由其4-（二甲基氨基）苯甲酸酯（（+）- 22）应用手性激子偶联方法。（+）- 15及其（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚（（+）- 23）的CD光谱显示，激子分裂类型的Cotton效应归因于s - gauche -buta-diene与仲顺丁二烯这些系统的发色团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730425