Methyl 4-<(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 128554-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-<(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 128554-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₈
• 分子量: 337.37
• InChiKey: OEMRWUBXYKHQAM-CWVJSIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151.87
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-<(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside hexaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到Methyl 4-<(1S)-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino-2,4,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8