4-(7-溴本并噻二-4-基)苯甲醛 | 870485-21-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-(7-溴本并噻二-4-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)benzaldehyde
• CAS: 870485-21-5
• 化学式: C₁₃H₇BrN₂OS
• 分子量: 319.181
• InChiKey: ZCAQEBYEKMZHBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  462.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-溴本并噻二-4-基)苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP2023/135855

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(7-溴本并噻二-4-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的具有各种辅助受体的吖啶基无金属有机染料

  摘要：

  合成了两种新型无金属有机染料，以三苯胺为供体，吖啶为π桥，氰基丙烯酸为锚定基团，以及不同的辅助受体苯并噻二唑或-丙基苯并三唑，并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂。 ）。通过光学、电化学、理论和光伏方法研究了辅助受体对 DSSC 性能的影响。基于含有-丙基苯并三唑的DSSC在模拟AM 1.5G太阳辐射下的功率转换效率（PCE）为4.55%，远高于含有苯并噻二唑的DSSC（3.76%）。当与CDCA共吸附时，与(PCE = 5.56%)相比，光伏性能(PCE = 5.59%)有更大的改善。与长吸收波长无金属染料的共敏化进一步将PCE提高至6.48%。这些结果表明，具有α-丙基苯并三唑的吖啶基染料不仅可以用作单一敏化剂来抑制聚集和电荷重组，而且可以用作共敏化剂来增强光捕获能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112061

文献信息

• 신규한 다환 접합 고리 유도체, 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20150136577A

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 신규한 다환 접합 고리 유도체 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것으로, 보다 구체적으로 하기 화학식 1 또는 2로 나타내어지는 다환 접합 고리 유도체는 발색단으로 4족, 5족 또는 6족 원소를 포함하는 다수의 5-원 고리와 벤젠 고리로 이루어진 다환 접합 고리(polycyclic fused ring) 계열 발색단을 가지고 있어 우수한 광변환 효율을 가질 뿐만 아니라 장기안정성을 가지고 있어 장기 안정성과 에너지 변환 효율이 향상된 새로운 고효율 염료감응 태양전지용 유기염료로 사용가능하다. 또한, 본 발명의 다환 접합 고리 유도체를 포함하는 염료를 이용하여 고효율의 염료감응 태양전지를 제조할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2] (상기 식에서, R, R, L, L, A, A, B, X 내지 X 및 m은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.)

  本发明涉及一种新型多环连接环诱导体及包含其的有机染料用于染料敏化太阳能电池和包含所述有机染料的染料敏化太阳能电池，更具体地说，由化学式1或2表示的多环连接环诱导体作为染料基团，包含多个5-元环和苯环组成的多环连接环(polycyclic fused ring)系列染料基团，具有优异的光转换效率和长期稳定性，可用作具有长期稳定性和能量转换效率提高的新型高效染料敏化太阳能电池用有机染料。此外，利用本发明的多环连接环诱导体包含的染料可以制备高效染料敏化太阳能电池。【化学式1】【化学式2】(在上述式中，R、R'、L、L'、A、A'、B、X至X'和m如本发明详细描述所述。)
• 4D–π–1A type β-substituted Zn^II-porphyrins: ideal green sensitizers for building-integrated photovoltaics
  作者：A. Covezzi、A. Orbelli Biroli、F. Tessore、A. Forni、D. Marinotto、P. Biagini、G. Di Carlo、M. Pizzotti

  DOI：10.1039/c6cc05870a

  日期：——

  Green and easy to prepare 4D–π–1A type β-substituted Zn^II-porphyrins with enhanced push–pull character.

  绿色且易于制备的增强推-拉特性的4D-π-1A型β-取代锌-卟啉。
• Significant Improvement of Dye-Sensitized Solar Cell Performance by Small Structural Modification in π-Conjugated Donor-Acceptor Dyes
  作者：Stefan Haid、Magdalena Marszalek、Amaresh Mishra、Mateusz Wielopolski、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Robin Humphry-Baker、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201102519

  日期：2012.3.21

  geometry and the impact of the additional phenyl group on the photophysical and photovoltaic performance. These dyes are investigated as sensitizers in liquid‐electrolyte‐based dye‐sensitized solar cells. The insertion of an additional phenyl ring shows significant influence on the solar cells' performance leading to an over 6.5 times higher efficiency (η = 8.21%) in DSSCs compared to the sensitizer

  两个供体- π端受体（d-π-A）的染料在染料敏化太阳能电池（DSSC）应用合成。这些D-π-A敏化剂使用三苯胺作为供体，低聚噻吩作为供体和π-桥，并使用苯并噻二唑（BTDA）/氰基丙烯酸作为可以固定在TiO 2上的受体表面。通过在BTDA和氰基丙烯酸受体单元之间插入苯环，可以观察到光学和电化学性质的调节。这些敏化剂的密度泛函理论（DFT）计算可进一步了解分子的几何形状以及附加苯基对光物理和光伏性能的影响。这些染料已作为基于液体电解质的染料敏化太阳能电池中的敏化剂进行了研究。插入额外的苯环后，对太阳能电池的性能产生了显着影响，与不使用苯基单元的敏化剂（η）相比，DSSC的效率提高了6.5倍（η = 8.21％）。= 1.24％）。光物理研究表明，苯环的插入阻止了电荷分离状态的反向电子转移，从而使重组过程减慢了5倍以上，同时保持了从激发染料到TiO 2光电阳极的有效电子注入。
• [EN] DYES, DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COLORANTS, PILES SOLAIRES SENSIBILISÉES AUX COLORANTS, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2019023436A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Provided herein are dyes, dye-sensitized solar cells, and sequential series multijunction dye-sensitized solar cell devices. The dyes include an electron deficient acceptor moiety, a medium electron density ?-bridge moiety, and an electron rich donor moiety comprising a biaryl, a substituted biaryl, or an R1, R2, R3 substituted phenyl where each of R1, R2, and R3 independently comprises H, aryl, multiaryl, alkyl substituted aryl, alkoxy substituted aryl, alkyl substituted multiaryl, alkoxy substituted multiaryl, OR4, N(R5)2, or a combination thereof; each R4 independently comprises H, alkyl, aryl, alkyl substituted aryl, alkoxy substituted aryl, or a combination thereof; and each R5 independently comprises aryl, multiaryl, alkyl substituted aryl, alkoxy substituted aryl, alkyl substituted multiaryl, alkoxy substituted multiaryl, or a combination thereof. The solar cells include a glass substrate, a dye-sensitized active layer, and a redox shuttle. The devices include at least two dye-sensitized solar cells connected in series.

  本文提供了染料、染料敏化太阳能电池以及顺序串联多结构染料敏化太阳能电池器件。这些染料包括一个电子亏欠的受体基团，一个中等电子密度的?-桥基团，以及一个富电子的供体基团，包括一个联苯、一个取代联苯，或一个R1、R2、R3取代苯基，其中R1、R2和R3中的每一个独立地包括H、芳基、多芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基、烷基取代的多芳基、烷氧基取代的多芳基、OR4、N(R5)2或它们的组合；每个R4独立地包括H、烷基、芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基或它们的组合；每个R5独立地包括芳基、多芳基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基、烷基取代的多芳基、烷氧基取代的多芳基或它们的组合。太阳能电池包括玻璃基板、染料敏化活性层和氧化还原穿梭体。该器件包括至少两个串联连接的染料敏化太阳能电池。
• A High‐Voltage Molecular‐Engineered Organic Sensitizer–Iron Redox Shuttle Pair: 1.4 V DSSC and 3.3 V SSM‐DSSC Devices
  作者：Roberta R. Rodrigues、Hammad Cheema、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/anie.201712894

  日期：2018.5.4

  consumer electronics. By designing a low‐oxidation‐potential organic dye (RR9)/redox shuttle (Fe(bpy)33+/2+) pair for dye‐sensitized solar‐cell (DSSC) devices, the highest single device photovoltage (1.42 V) has been realized for a DSSC not relying on doped TiO2. Additionally, Fe(bpy)33+/2+ offers a robust, readily tunable ligand platform for redox potential tuning. RR9 can be regenerated with a low driving

  高压太阳能电池的开发是一种将太阳光用于太阳能发电设备，多结太阳能发电系统以及为有限区域的消费电子设备供电的有吸引力的方法。通过设计用于染料敏化太阳能电池（DSSC）器件的低氧化电位有机染料（RR9）/氧化还原梭（Fe（bpy）3 3 + / 2 +）对，可以实现最高的单个器件光电压（1.42 V）对于不依赖掺杂的TiO 2的DSSC已经实现了。此外，Fe（bpy）3 3 + / 2 +为氧化还原电势调节提供了一个强大的，易于调节的配体平台。RR9可以通过较低的驱动力（190 mV）并利用RR9 / Fe（bpy）3进行再生顺序串联多结（SSM）-DSSC系统的子电池中有3 + / 2 +氧化还原穿梭对，对于任何太阳能电池技术，均达到了已知的三个子电池中最高的光电压之一（3.34 V，每个子电池> 1.0 V）。