(R-Biar)-10-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 171565-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R-Biar)-10-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• CAS: 171565-85-8
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: UMRXSJMOIYNEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R-Biar)-10-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 (9S,10R)-9,10-bis(hydroxymethyl)-3,4,5,14,16-pentamethoxy-15-phenylmethoxytricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R-Biar)-10-benzyloxy-4,13-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a