ethyl 4-acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 104705-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 104705-13-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD20545801
• 分子量: 183.207
• InChiKey: JKEWGOUUTKGXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 异氰基乙酸乙酯 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到ethyl 4-acetyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2和CuCl促进异氰基乙酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  通过化学计算量的ZnCl 2或催化量的CuCl / Et 3 N（1：1）促进异氰基乙酸乙酯与α，β-不饱和羰基化合物的反应，得到中等程度的5-烯基-4-羰基乙氧基恶唑啉（3）产量。通过钯催化剂将恶唑啉（3）转化为2-甲氨基-2,4-链二烯酸乙酯（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98925-1

文献信息

• Cooperative Catalysis for the First Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Isocyanoacetates to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Carlos Arróniz、Alberto Gil-González、Vladislav Semak、Carmen Escolano、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201100409

  日期：2011.7

  cooperative multicatalytic cascade sequence involving isocyanoacetates and α,β-unsaturated ketones is described for the enantioselective synthesis of 2,3-dihydropyrroles. The key to promoting the multistep asymmetric reaction is the combination of cinchona alkaloid derived organocatalysts with silver nitrate. Merging both organic and metal catalytic cycles enables the formation of two C–C bonds and

  描述了一种涉及异氰基乙酸酯和 α,β-不饱和酮的协同多催化级联序列，用于对映选择性合成 2,3-二氢吡咯。促进多步不对称反应的关键是金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂与硝酸银的结合。合并有机和金属催化循环可以在单个过程中形成两个 C-C 键并生成立体中心。该研究还表明，有机催化剂的双功能作用对于环加成反应的不对称形式至关重要。