(4S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxypyrrolidin-2-one | 1011295-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-1-benzyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1011295-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: FRULRRKZLIURFL-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,5S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-(acetyloxy)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮和顺式-5-羟基-6-炔基哌啶子酮的金属催化环化反应：合成呋喃[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡啶

  摘要：

  顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮与顺式-5-羟基-6-炔基哌啶子酮的环异构化反应可方便地以高收率制备呋喃并[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡啶分别使用Ag（I），Pd（II）/ Cu（I）或Au（I）催化。在一种情况下，环异构化产物不稳定并且通过开环反应产生呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9007942
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-1-benzyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解Weinreb酰胺以保护（R）-3-羟基链烷酸的合成中的羧酸盐保护作用

  摘要：

  描述了模块化合成（R）-3-羟基链烷酸，天然可生物降解的聚（3-羟基链烷酸酯）聚合物组成的通用途径及其在合成（R）-3-羟基癸酸中的应用。关键步骤包括N-甲氧基-N-甲基（Weinreb）酰胺的微波辅助催化转移氢化和微波辅助水解，这增强了该保护基团对羧酸的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.148

文献信息

• SmI₂-Mediated Intermolecular Coupling of γ-Lactam <i>N</i>-α-Radicals with Activated Alkenes: Asymmetric Synthesis of 11-Hydroxylated Analogues of the Lead Compounds CP-734432 and PF-04475270
  作者：Kong-Zhen Hu、Jie Ma、Shi Qiu、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo301277n

  日期：2013.3.1

  represents the first intermolecular coupling reaction of the γ-lactam N-α-alkyl radicals of types B, B1, and B2 with activated alkenes. Two radical-based mechanisms were suggested. The asymmetric synthesis of the 11-hydroxylated analogue of the highly selective EP4 receptor agonist PF-04475270 (30), the 11-hydroxylated analogue of ocular hypotensive CP-734432 (31), compounds 35 and 36 have been achieved on

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。
• Diastereoselective Ritter Reactions of Chiral Cyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions:  Synthesis of Pyrido- and Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]oxazoles and 4-Hydroxy-5-<i>N</i>-acylaminopyrrolidines and 5-Hydroxy-6-<i>N</i>-acylaminopiperidines
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton

  DOI：10.1021/jo800007g

  日期：2008.4.1

  Pyrido- and pyrrolo[2,3-d]oxazoles can be conveniently prepared in high yield from the Ritter reaction of nitriles and in situ generated chiral cyclic N-acyliminium ions. cis-4-Hydroxy-5-acylaminopyrrolidines and cis-5-hydroxy-6-acylaminopiperidines can be readily obtained by acid hydrolysis of these bicyclic heterocyclic compounds, respectively.