7-oxooctanenitrile | 18214-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxooctanenitrile
• 英文别名: ω-Acetylcapronsaeurenitril；7-Cyan-heptanon-(2)
• CAS: 18214-16-9
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LKRWQISQFSUCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxooctanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 7-Cyan-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvents of low nucleophilicity. IX. Inductive and participation effects in carbonium ion reactions in acetic, formic, and trifluoroacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00999a029
• 作为产物：
  描述：

  1-Dimethylamino-1-methyl-cycloheptanon-2-oxim 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 7-oxooctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Lunkwitz,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 319 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced 1,2-Hydro(cyanomethylation) of Alkenes with a Cyanomethylphosphonium Ylide
  作者：Tomoya Miura、Daisuke Moriyama、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-0037-1612230

  日期：2019.3

  cyanomethyl radical species is generated from a cyanomethylphosphonium ylide by irradiation with visible light in the presence of an iridium complex, a thiol, and ascorbic acid. The cyanomethyl radical species then adds across the C=C double bond of an alkene to form an elongated alkyl radical species that accepts a hydrogen atom from the thiol to produce an elongated aliphatic nitrile. The ascorbic

  已开发出一种用于烯烃 1,2-氢（氰甲基化）的有效方法，其中在铱配合物、硫醇和抗坏血酸存在下，通过用可见光照射，从氰甲基鏻叶立德产生氰甲基自由基物种. 然后氰基甲基自由基物种跨烯烃的 C=C 双键加成形成伸长的烷基自由基物种，该烷基自由基物种接受来自硫醇的氢原子以产生伸长的脂族腈。抗坏血酸作为还原剂完成催化循环。
• Electrophotochemical Ce-Catalyzed Ring-Opening Functionalization of Cycloalkanols under Redox-Neutral Conditions: Scope and Mechanism
  作者：Zhaoliang Yang、Dali Yang、Jianye Zhang、Chenyu Tan、Jiajun Li、Shengchun Wang、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.2c05520

  日期：2022.8.3

  alcohols is gaining increasing interest in organic synthesis and biomass conversion. In particular, the development of redox-neutral catalytic methods with cheap catalysts and clean energy is of utmost interest. In this work, we report a versatile redox-neutral method for the ring-opening functionalization of cycloalkanols by electrophotochemical (EPC) cerium (Ce) catalysis. The EPC-Ce-enabled catalysis

  醇中 C-C 键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质转化中越来越受到关注。特别是开发具有廉价催化剂和清洁能源的氧化还原中性催化方法是最受关注的。在这项工作中，我们报告了一种通用的氧化还原中性方法，用于通过电光化学 (EPC) 铈 (Ce) 催化对环烷醇进行开环功能化。启用 EPC-Ce 的催化允许切割具有不同环尺寸的环烷醇，同时耐受广泛的官能团。值得注意的是，在氯化物作为抗衡阴离子和电解质存在的情况下，该方案选择性地导致形成 C-CN、C-C、C-S 或 C-肟键，而不是在 β-断裂后形成 C-卤化物键。初步机理研究表明，氧化还原活性 Ce 催化剂可以通过电氧化和光还原来调节，从而避免使用外部氧化剂。光谱表征（循环伏安法、UV-vis、电子顺磁共振和 X 射线吸收精细结构）表明了这种转化的 Ce(III)/Ce(IV) 催化途径，其中涉及 Ce(IV)-醇盐.
• Visible-light-driven 1,2-hydro(cyanomethylation) of alkenes with chloroacetonitrile
  作者：Keito Fuke、Tomoya Miura

  DOI：10.1039/d3ob01533e

  日期：——

  A regioselective 1,2-hydro(cyanomethylation) of unactivated aliphatic alkenes is reported. A cyanomethyl radical is generated from haloacetonitriles. This radical adds onto alkenes to form alkyl radicals, which undergo hydrogen atom transfer from thiol to produce one-carbon-extended nitriles. Furthermore, the alkyl radicals are applied to cascade cyclization.

  报道了未活化脂肪族烯烃的区域选择性 1,2-氢（氰甲基化）。卤代乙腈产生氰甲基自由基。该自由基加成到烯烃上形成烷基，烷基自由基从硫醇进行氢原子转移，产生一碳延伸的腈。此外，烷基自由基用于级联环化。