(5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1621714-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1621714-47-3
• 化学式: C₃₉H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 678.806
• InChiKey: IKFXWRZDIYXDST-GNIJVRCISA-N

物化性质

• 沸点：
  795.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-thiol 、 2-氯-5-硝基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.12 g的产率得到(5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of glycosylthiols and thioglycosides by rearrangement of O-glycosyl thionocarbamates

  摘要：

  The synthesis of thioglycosides has been achieved in a high yielding process employing thionocarbamates prepared from protected reducing sugars and N-alkyl isothiocyanate in the presence of a non-nucleophilic base (K2CO3). In the key step of the synthesis, thionocarbamates were treated with Lewis acid (TMSOTf) to give O,S-rearrangement products that were applied to the synthesis of both anomers of heteroaryl thioglycosides.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.07.001