(R,Z)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one | 38993-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,Z)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3Z,4R)-3-ethylidene-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 38993-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: JWLUARPUNLFCKO-RRHFRXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-ethylidene-4-[2'-(N-methylimino)ethyl]tetrahydrofuran-2-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 甲胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (R,Z)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one 、 (R,E)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  捷波兰地生物碱（+）-毛果芸香碱的实用，规模化的全合成

  摘要：

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.010