Ac-LYRANL-S(CH2)2CO2Et | 1611469-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-LYRANL-S(CH2)2CO2Et
• 英文别名: Ac-LYRANL-S(CH₂)₂CO₂Et
• CAS: 1611469-01-2
• 化学式: C₄₁H₆₆N₁₀O₁₁S
• 分子量: 907.101
• InChiKey: ULEGNQSQLHWURM-KNIQQNQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  343.19
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2 、 Ac-LYRANL-S(CH2)2CO2Et 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 2,2,2-三氟乙硫醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Ac-LYRANLCSPGYS-NH₂
  参考文献：
  名称：

  三氟乙硫醇：一种用于高效单锅肽连接-脱硫化学的添加剂

  摘要：

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。

  DOI：

  10.1021/ja502806r
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到Ac-LYRANL-S(CH2)2CO2Et
  参考文献：
  名称：

  三氟乙硫醇：一种用于高效单锅肽连接-脱硫化学的添加剂

  摘要：

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。

  DOI：

  10.1021/ja502806r

文献信息

• Oxidative Deselenization of Selenocysteine: Applications for Programmed Ligation at Serine
  作者：Lara R. Malins、Nicholas J. Mitchell、Sheena McGowan、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/anie.201504639

  日期：2015.10.19

  Despite the unique chemical properties of selenocysteine (Sec), ligation at Sec is an under‐utilized methodology for protein synthesis. We describe herein an unprecedented protocol for the conversion of Sec to serine (Ser) in a single, high‐yielding step. When coupled with ligation at Sec, this transformation provides a new approach to programmed ligations at Ser residues. This new reaction is compatible

  尽管硒代半胱氨酸（Sec）具有独特的化学性质，但在Sec上进行连接仍是蛋白质合成中未得到充分利用的方法。我们在这里描述了一个前所未有的协议，可以在一个高收益的步骤中将Sec转换为丝氨酸（Ser）。当与Sec处的连接结合时，这种转化为Ser残基处的程序化连接提供了一种新方法。该新反应与多种功能兼容，包括存在未保护的氨基酸侧链和附加的聚糖。快速合成上皮糖蛋白MUC5AC和MUC4的复杂糖肽片段以及结构化的不含半胱氨酸（Cys）的蛋白eglin C的快速合成证明了该方法的实用性。