5-Acetoxy-4-isopropyl-2-phenyloxazol | 21944-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Acetoxy-4-isopropyl-2-phenyloxazol
• 英文别名: 4-isopropyl-2-phenyloxazol-5-yl acetate；5-acetoxy-4-isopropyl-2-phenyl-oxazole；(2-Phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-yl) acetate
• CAS: 21944-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: VGJVHCXIBXTFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-4-isopropyl-2-phenyloxazol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Acetyl-4-isopropyl-2-phenyl-2-oxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以42%的产率得到5-Acetoxy-4-isopropyl-2-phenyloxazol
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140

文献信息

• Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898
  作者：Steglich,W.、Hoefle,G.

  DOI：——

  日期：——