tert-butyl 3-((3R,5aR,10bR,11S,11aS)-11-acetoxy-3-(acetoxymethyl )-3,11a-dihydroxy-2-methyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5a,6,11,11a-octahydro-10bH-pyrazino[1',2':1,5]-pyrrolo[2,3-b]indol-10b-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1452065-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((3R,5aR,10bR,11S,11aS)-11-acetoxy-3-(acetoxymethyl )-3,11a-dihydroxy-2-methyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5a,6,11,11a-octahydro-10bH-pyrazino[1',2':1,5]-pyrrolo[2,3-b]indol-10b-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1452065-72-3
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 634.643
• InChiKey: UZYXLSFOZZDFFW-CONRADAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.5±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  176.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 tert-butyl 3-((3R,5aR,10bR,11S,11aS)-11-acetoxy-3-(acetoxymethyl )-3,11a-dihydroxy-2-methyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5a,6,11,11a-octahydro-10bH-pyrazino[1',2':1,5]-pyrrolo[2,3-b]indol-10b-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以230 mg的产率得到tert-butyl 3-((5aR,10bR,11S,11aS)-11-acetoxy-3-(acetoxymethyl)-3,11a-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5a,6,11,11a-octahydro-10bH-pyrazino[1',2':1,5]-pyrrolo[2,3-b]indol-10b-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plectosphaeroic Acids B 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo4015479
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 tert-butyl 3-((3R,5aR,10bR,11S,11aS)-11-acetoxy-3-(acetoxymethyl )-3,11a-dihydroxy-2-methyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,5a,6,11,11a-octahydro-10bH-pyrazino[1',2':1,5]-pyrrolo[2,3-b]indol-10b-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plectosphaeroic Acids B 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo4015479