3-氯苯甲酰甲酸乙酯 | 62123-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯甲酰甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-chlorobenzoylformate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 62123-73-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: AORWOAPLLYVOEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88°C 0,1mm
• 密度：
  1.2270 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰甲酸乙酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 2-[3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-oxo-1-{4-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]phenyl}-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]-N-(propan-2-yl)acetamide formate
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 4-TRIAZOLONE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种1,2,4-三唑酮衍生物，其表示为式（1A），具有对精氨酸加压素1b受体的拮抗活性或其药用盐，并提供了包含该化合物或盐作为活性成分的药物组合物，特别是在诸如情绪障碍、焦虑障碍、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、胃肠疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫相关疾病或脱发等疾病中展现良好药代动力学的治疗或预防剂。

  公开号：

  US20130197217A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到3-氯苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以DMF和分子氧为氧源的B(C6F5)3-催化氧化α-重氮酯

  摘要：

  通过绿色环保路线开发了 α-重氮酯的无金属催化氧化。以DMF和分子氧为氧源，B(C 6 F 5 ) 3为催化剂，不加任何添加剂，将α-重氮酯转化为α-酮酯。该方案具有广泛的底物适应性和与一系列官能团的良好相容性，它为 B(C 6 F 5 ) 3催化的反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2ra05739e

文献信息

• Copper on charcoal: Cu⁰ nanoparticle catalysed aerobic oxidation of α-diazo esters
  作者：Rong Zhao、Jiangge Teng、Zhiwei Wang、Wenwen Dong、Jia Lin、Changhu Chu

  DOI：10.1039/d1ob00811k

  日期：——

  By using a charcoal supported nano Cu0 catalyst (Cu/C), a highly efficient oxidation of α-diazo esters to α-ketoesters with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. In the presence of the Cu/C catalyst, 2-aryl-α-diazo esters with both electron-donating and electron-withdrawing groups can be oxidized to the corresponding α-ketoesters efficiently. Furthermore, this Cu/C catalyst can catalyse

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• Exploiting Cofactor Versatility to Convert a FAD‐Dependent Baeyer–Villiger Monooxygenase into a Ketoreductase
  作者：Jian Xu、Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yujing Hu、Jiajie Fan、He Zheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201907606

  日期：2019.10.7

  thereby converting this CHMO into a ketoreductase, which can reduce a range of differently substituted aromatic α-keto esters. The improved, promiscuous reduction activity of the mutant enzyme in comparison to the wild-type enzyme results from a decrease in the distance between the carbonyl moiety of the substrate and the hydrogen atom on N5 of the reduced flavin adenine dinucleotide (FAD) cofactor, as

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。
• Continuous flow as an enabling technology: a fast and versatile entry to functionalized glyoxal derivatives
  作者：Fabio Lima、Mark Meisenbach、Berthold Schenkel、Joerg Sedelmeier

  DOI：10.1039/d1ob00288k

  日期：——

  complementary strategies employing organolithium chemistry for the synthesis of glyoxal derivatives. Micro-mixer technology allows for the generation of unstable organometallic intermediates and their instantaneous in-line quenching with esters as electrophiles. Selective mono-addition was observed via putative stabilized tetrahedral intermediates. Advantages offered by flow chemistry technologies facilitate

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。
• Stereospecific Nucleophilic Substitution with Arylboronic Acids as Nucleophiles in the Presence of a CONH Group
  作者：Duanshuai Tian、Chengxi Li、Guoxian Gu、Henian Peng、Xumu Zhang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201712829

  日期：2018.6.11

  first time with arylboronic acids as nucleophiles. This transition‐metal‐free coupling between chiral α‐aryl‐α‐mesylated acetamides and arylboronic acids provided access to a series of chiral α,α‐diaryl acetamides with excellent enantioselectivity and moderate to good yields. The CONH functionality proved to be crucial for bridging the reactants and promoting the reaction. Efficient syntheses of a cannabinoid

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