ethyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate | 1101067-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1101067-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: IKTLCMOYEFLDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(3-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748

文献信息

• Ester‐Directed Selective Olefination of Acrylates by Rhodium Catalysis
  作者：Ruokun Feng、Wenlong Yu、Kai Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300944

  日期：2014.5.5

  Ester‐directed olefination of acrylates via rhodium(III)‐catalysis was developed. Various alkenes were reacted with acrylates to give the desired products in high stereoselectivity. Mechanistic investigations revealed that ester‐directed CH bond activation was the key step to this reaction.

  开发了通过铑（III）催化的丙烯酸酯的酯基烯烃。使各种烯烃与丙烯酸酯反应，以高立体选择性得到所需产物。机理研究表明，酯导向的CH键活化是该反应的关键步骤。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030073733A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  New fused thiophene compounds are provided and methods of using those compounds for a variety of therapeutic indications. Compounds of the invention are particularly useful for treatment of neuropathic pain.

  提供了新的融合噻吩化合物，并提供了使用这些化合物治疗各种治疗适应症的方法。该发明的化合物特别适用于治疗神经病性疼痛。
• ZUSAMMENSETZUNG FÜR OPHTHALMOLOGISCHE PRODUKTE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3502147A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung für ophthalmologische Produkte, ensprechende Copolymere und deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von opthalmischen Linsen oder ophthalmologischen Implantaten sowie diese Produkte.

  本发明涉及一种用于眼科产品的组合物、相应的共聚物及其制备方法，以及它们在制造眼科镜片或眼科植入物和这些产品中的用途。
• 10.1021/acs.orglett.4c01536
  作者：Liu, Xueqing、Shi, Sijia、Ding, Wenqian、He, Zhiyue、Shen, Yu、Nian, Yong、Wu, Xiaowei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01536

  日期：——

  Herein, we report a rhodium-catalyzed C–H activation/[4+2] cyclization reaction between α,β-unsaturated amides and iodonium ylides for the synthesis of novel 7,8-dihydroquinoline-2,5-diones and analogues. This protocol provides a series of pyridones fused with saturated cycles with good functional group compatibility, good water and air tolerance, and good to excellent yields under mild and green reaction

  在此，我们报道了α,β-不饱和酰胺和碘鎓叶立德之间的铑催化C-H活化/[4+2]环化反应，用于合成新型7,8-二氢喹啉-2,5-二酮及其类似物。该方案提供了一系列饱和环稠合吡啶酮，具有良好的官能团相容性、良好的水和空气耐受性，以及在温和和绿色反应条件下良好至优异的产率。此外，即使催化剂负载量低至 0.25 mol%，也能顺利进行放大合成。还进行了回收实验和不同的转化实验，以证明该方案的潜在合成效用。
• 10.1002/adsc.202400377
  作者：Bai, Peizhi、Zhang, Xin、Su, Qinshuang、Xiao, Tiebo、Jiang, Yubo、Zhang, Guoying、Xie, Yinjun、Qin, Guiping

  DOI：10.1002/adsc.202400377

  日期：——

  aerobic formal addition of aliphatic C(sp3)−H bonds to alkenes via a phenyl radical mediated intermolecular HAT process is reported herein, in which the phenylhydrazine not only acts as a HAT reagent precursor, but also as a hydrogen atom donor. This reaction affords an alternative method for the direct formal addition of aliphatic C(sp3)−H bonds to alkenes utilizing air as the radical initiator without

  本文报道了铜催化脂肪族 C（sp3）−H 键通过苯基自由基介导的分子间 HAT 过程正式加成到烯烃上，其中苯肼不仅充当 HAT 试剂前驱体，还充当氢原子供体。该反应提供了一种替代方法，利用空气作为自由基引发剂，将脂肪族 C（sp3）-H 键直接形式化到烯烃上，在环境温度下无需额外的还原剂。成功掺入了多种烷烃和缺电子烯烃，以 20-93% 的产率提供了一系列脂肪族 C（sp3）-H 正式加成产物。初步机理研究表明，在该反应中形成 2-四氢呋喃酰和苯基自由基。