2-(3-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯 | 54395-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl 3-chloromandelate；(3-chloro-phenyl)-hydroxy-acetic acid ethyl ester；3-Chlor-phenylglykolsaeure-ethylester
• CAS: 54395-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: YXRWJRDEXVLHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.2382 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氯苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用辅助因子的多功能性，将依赖于FAD的Baeyer-Villiger单加氧酶转换为酮还原酶。

  摘要：

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的

  DOI：

  10.1002/anie.201907606
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 C₁₈BF₁₅*(x)H₂O 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(3-氯苯基)-2-羟基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硼催化水中α-芳基α-重氮酸酯的OH键插入

  摘要：

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01988

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydrogenation for the In Situ Regeneration of an NAD(P)H Model: Biomimetic Reduction of α-Keto-/α-Iminoesters
  作者：Liang-Qiu Lu、Yuehui Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301972

  日期：2013.8.5

  An NAD(P)H model was regenerated readily in situ by iron‐catalyzed reduction with molecular hydrogen. The subsequent biomimetic reduction of α‐keto‐/ α‐iminoesters proceeded smoothly in the presence of an iron‐based Lewis acid (LA) to provide α‐hydroxyesters and amino acid esters in good to excellent yields (see scheme; NAD(P)+=nicotinamide adenine dinucleotide (phosphate), TM=transition metal).

  两根熨斗使表面光滑：NAD（P）H模型易于通过分子氢进行铁催化还原而在原位再生。在存在铁基路易斯酸（LA）的情况下，随后的仿生还原α-酮/α-亚氨基酸酯的过程进展顺利，以良好的产率提供了α-羟基酯和氨基酸酯（参见方案； NAD（P））+＝烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐），TM ＝过渡金属）。
• Identification of Candida tenuis xylose reductase as highly selective biocatalyst for the synthesis of aromatic α-hydroxy esters and improvement of its efficiency by protein engineering
  作者：Regina Kratzer、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1039/b616475g

  日期：——

  Wild-type Candida tenuisxylose reductase and two Trp-23 mutants thereof catalyze NADH-dependent reduction of a homologous series of aromatic α-keto esters with absolute pseudo re-face stereoselectivity and broad tolerance for the substituent on the aromatic ring, producing the corresponding R-alcohols in high yield.

  野生型白色念珠菌十糖还原酶及其两个 Trp-23 突变体能催化 NADH 依赖性还原一系列同源的芳香族δ-酮酯，具有绝对的假重面立体选择性和对芳香环上取代基的广泛耐受性，并能以高产率生成相应的 R-醇。
• (Dipropylphenoxy)phenylacetic acids: a new generation of nonpeptide angiotensin II receptor antagonists
  作者：Daljit S. Dhanoa、Scott W. Bagley、Raymond S. L. Chang、Victor J. Lotti、Tsing Bau Chen、Salah D. Kivlighn、Gloria J. Zingaro、Peter K. S. Siegl、Prasun K. Chakravarty

  DOI：10.1021/jm00075a033

  日期：1993.11
• 2-Amino-2-oxazolin-4-ones. I. Synthesis^1a
  作者：Charles F. Howell、Nicanor Q. Quinones、Robert A. Hardy

  DOI：10.1021/jo01052a047

  日期：1962.5
• CeCl₃·7H₂O: An Effective Additive in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aromatic α-Ketoesters
  作者：Qinghua Meng、Yanhui Sun、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean Pierre Genêt、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo800228e

  日期：2008.5.1

  In the presence of catalytic amounts of CeCl3 center dot 7H(2)O, [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl is a highly effective catalyst for the asymmetric hydrogenation of aromatic alpha-ketoesters. A variety of ethyl alpha-hydroxy-alpha-arylacetates have been prepared in up to 98.3% ee with a TON up to 10 000. Challenging aromatic alpha-ketoesters with ortho substituents are also hydrogenated with high enantioselectivities. The addition of CeCl3 center dot 7H(2)O not only improves the enantioselectivity but also enhances the stability of the catalyst. The ratio of CeCl3 center dot 7H(2)O to [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl plays an important role in the hydrogenation reaction with a large substrate/catalyst ratio.