2-amino-4-(pyridin-2-yl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one | 1333432-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(pyridin-2-yl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-pyridin-2-yl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1333432-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 317.304
• InChiKey: KZKPLHIGTVTJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 2-amino-4-(pyridin-2-yl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 15-(4-Methoxyphenyl)-11-pyridin-2-yl-15-sulfanylidene-8,18-dioxa-14,16-diaza-15lambda5-phosphatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,12(17)-pentaene-9,13-dithione
  参考文献：
  名称：

  具有增强的细胞毒性和抗酪氨酸酶活性的新型二氮杂膦酸香豆素衍生物的合成

  摘要：

  一系列α-aminocarbonitriles的2A - ħ，由4-羟基香豆素与丙二腈和一系列芳醛的缩合反应而得到，与Lawesson试剂，得到diazaphosphinanes反应3A - ħ和3A' - H'作为非对映体。所有合成的化合物均通过NMR（1 H，13 C，31P）和MS。评估合成的化合物在体外对两种肿瘤细胞系MCF-7和HCT-116的细胞毒活性以及抗酪氨酸酶的作用。结果表明，大多数化合物具有中等的细胞毒活性，并且几乎所有测试的衍生物都被发现是相当大的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.108
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-羟基香豆素 、 丙二腈 在 silica gel (230-400 mesh) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-amino-4-(pyridin-2-yl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel Promoted Mild, Efficient and Inexpensive Protocol for the Preparation of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes

  摘要：

  실온에서 방향족 알데히드, 말론니트릴과4-히드록시쿠마린을neat 리실카젤속에서 one-pot반응시켜서 3,4-dihydropyrano[c]chromenes을 좋은 수율로 합성하였다. 本文描述了在室温下由整齐硅胶促进的芳香醛、丙二腈和 4-羟基香豆素的高效三组分缩合。该方法是合成 3,4-二氢吡喃并[c]苯并吡喃的最佳替代方法。反应快速、干净，产物的收率和纯度都很高。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.662

文献信息

• A simple Green approach to the synthesis of 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile derivatives catalyzed by 3-hydroxypropanaminium acetate (HPAA) as a new ionic liquid
  作者：H. R. Shaterian、A. R. Oveisi

  DOI：10.1007/bf03249089

  日期：2011.6

  A new ionic liquid, 3-hydroxypropanaminium acetate (HPAA) [H3N+-CH2-CH2-CH2-OH][CH3COO-], was synthesized for the first time and used as an efficient and recoverable catalyst in the synthesis of 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile derivatives by condensing together 4-hydroxycoumarin, aldehydes and malononitrile at room temperature. The catalyst can be reused for four times without noticeable loss of activity.
• Task-Specific Ionic Liquid as the Recyclable Catalyst for the Rapid and Green Synthesis of Dihydropyrano[3,2-c]chromene Derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Moones Honarmand

  DOI：10.1080/00397911.2010.519594

  日期：2011.12.1

  A task-specific ionic liquid, [H3N+-CH2-CH2-OH][CH3COO-], was successfully applied as an efficient and reusable catalyst for the one-pot domino to approach to dihydropyrano[3,2-c] chromene derivatives with atom economy in a condensation reaction of 4-hydroxycoumarin, aldehydes, and malononitrile in a combinatorial fashion. The reaction gave excellent yields within short reaction times at room temperature under solvent-free grinding conditions. The products and ionic liquid could be conveniently separated from the reaction mixture, indicating that the whole process was performed as a green chemical transformation.