Ac-Δ-Ph-(S)-Ala-OCH3 | 94943-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Δ-Ph-(S)-Ala-OCH3
• 英文别名: Ac-ΔPhe-(S)-Ala-OMe；AcΔPhe(S)Ala OMe
• CAS: 94943-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: RFRQSFZLIOMBDK-AVMBBCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Δ-Ph-(S)-Ala-OCH3 在 Rh(I)-achiral diphosphine 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Ac-(R)-Phe-(S)-Ala-OMe 、 N-acetyl-L-phenylalaninyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度对脱氢二肽非对映选择性氢化中 1,4-不对称诱导的影响

  摘要：

  使用 Rh(I)-(DPP-AE) 催化剂研究了溶剂和温度对脱氢二肽不对称氢化立体选择性的影响，其中配体的二甲氨基与羧基之间可能发生静电相互作用。基体组。在甲醇-水溶剂中获得了最高的立体选择性，而非质子溶剂如 DMF 和 THF 的选择性和反应性相对较低。在醇溶剂中，随着温度从 -40 °C 增加到 80 °C，立体选择性增加，在 20-40 °C 时达到最大值，然后下降。讨论了溶剂和温度对立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3508
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Ac-ΔPhe-(S)-Ala-OH 在 盐酸 作用下， 生成 Ac-Δ-Ph-(S)-Ala-OCH3
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度对脱氢二肽非对映选择性氢化中 1,4-不对称诱导的影响

  摘要：

  使用 Rh(I)-(DPP-AE) 催化剂研究了溶剂和温度对脱氢二肽不对称氢化立体选择性的影响，其中配体的二甲氨基与羧基之间可能发生静电相互作用。基体组。在甲醇-水溶剂中获得了最高的立体选择性，而非质子溶剂如 DMF 和 THF 的选择性和反应性相对较低。在醇溶剂中，随着温度从 -40 °C 增加到 80 °C，立体选择性增加，在 20-40 °C 时达到最大值，然后下降。讨论了溶剂和温度对立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3508

文献信息

• Asymmetric synthesis of dipeptides by means of homogeneous hydrogenation catalyzed by chiral rhodium complexes
  作者：Iwao Ojima、Tadashi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71381-5

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides, α-acylaminocinnamoyl-(S)-amino esters, catalyzed by rhodium complexes with chiral diphosphines gave either (R)-N-acylphenylalanyl-(S)-amino esters or (S)-N-acylphenylalanyl-(S)-amino esters with high diastereomeric purity up to 98–99% on using proper chiral ligands.

  铑与手性二膦配合物催化的脱氢二肽，α-酰基氨基肉桂酰基-（S）-氨基酯的不对称氢化得到（R）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S）-氨基酯或（S）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S ）-氨基酯，使用适当的手性配体，具有高非对映异构纯度，最高可达98–99％。
• Partial resolution through chiral synthesis using a racemic mixture
  作者：Sana El-Baba、Jean-Claude Poulin、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98803-9

  日期：——

  A racemic mixture of a compound bearing a reactive prochiral center can partially react with a chiral reagent ; diastereomeric products are formed and the starting material is kinetically resolved. The relationships between the relative amounts and the enantiomeric excesses of reaction products and recovered starting material are discussed. Applications are given for asymmetric hydrogenation of racemic

  具有手性前手性中心的化合物的外消旋混合物可以与手性试剂部分反应; 形成非对映体产物，并且将原料动力学拆分。讨论了反应产物和回收的原料的相对量与对映体过量之间的关系。给出了由铑二氮杂配合物催化的外消旋AcΔPheAlaOMe不对称氢化的应用。
• Stereoselective synthesis of dipeptides by asymmetric reduction of dehydropeptides catalyzed by chiral rhodium complexes
  作者：Dominique Meyer、Jean Claude Poulin、Henri B. Kagan、Huguette Levine-Pinto、Jean Louis Morgat、Pierre Fromageot

  DOI：10.1021/jo01311a026

  日期：1980.11
• Chiral sulfonated phosphines VIII. Hydrogenation of dehydropeptides in a two-phase system
  作者：M. Laghmari、D. Sinou、A. Masdeu、C. Claver

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88019-f

  日期：1992.10

  Dehydropeptides have been reduced in a two-phase system using [Rh(COD)Cl}2] associated with chiral water-soluble ligands derived from cyclobutanediop and BDPP. Diastereoselectivities of up to 87% were obtained with tetrasulfonated BDPP.