4-aza-1,2-bis(methoxycarbonyl)-5-oxo-4,6,6-triphenylspiro<2.2>hex-1-ene | 134210-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-aza-1,2-bis(methoxycarbonyl)-5-oxo-4,6,6-triphenylspiro<2.2>hex-1-ene
• 英文别名: dimethyl 5-oxo-4,6,6-triphenyl-4-azaspiro[2.3]hex-1-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 134210-01-8
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₅
• 分子量: 439.467
• InChiKey: IXEZYQXMPZVMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-1,2-bis(methoxycarbonyl)-5-oxo-4,6,6-triphenylspiro<2.2>hex-1-ene 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到3,4-bis(methoxycarbonyl)-2,8b-diphenyl-2a,8b-dihydro-<2,1-b>azet-1(2H)one
  参考文献：
  名称：

  Spiro fused β-lactam cyclopropenes

  摘要：

  制备了与β-内酰胺环的C2共享其C4的螺环状Δ3-1,3,4-噁二唑烷（1）。通过1a的单晶X射线衍射和红外，1H和13C核磁共振光谱确定了它们的结构。在含有二甲基乙烯二羧酸二甲酯的苯中，将1在100°C下热解，得到螺环状的β-内酰胺环丙烯酮12，收率为33%。在乙基苯基丙炔酸乙酯的存在下，对1b进行类似的热解，得到螺环状的β-内酰胺环丙烯酮13（32%）。12的分子结构由单晶X射线衍射确定，其两个酯羰基碳离开环丙烯环平面约0.17 Å，表明存在重要的非键合立体作用，并暗示其应具有异常高的应变能。在154.5°C时，12通过乙烯基卡宾中间体，发生异构化为19。

  DOI：

  10.1139/v92-378
• 作为产物：
  描述：

  acetone 4-phenylsemicarbazone 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-aza-1,2-bis(methoxycarbonyl)-5-oxo-4,6,6-triphenylspiro<2.2>hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam-4-ylidenes

  摘要：

  beta-Lactam-4-ylidenes, generated by thermolysis of easily accessible spiro-fused beta-lactam oxadiazolines, are trapped in typical intramolecular and intermolecular carbene reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00010a008

文献信息

• ZOGHBI, MICHEL;WARKENTIN, JOHN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3214-3215
  作者：ZOGHBI, MICHEL、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——