[4-(4-iodophenylethynyl)phenyl]dimethylamine | 924892-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [4-(4-iodophenylethynyl)phenyl]dimethylamine
• 英文别名: 4-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 924892-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₄IN
• 分子量: 347.198
• InChiKey: JUZISBJCAMFJFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-iodophenylethynyl)phenyl]dimethylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于温度感测设备的热致变色和高度可调的发色双甲苯基液晶材料

  摘要：

  合成了基于D-π-A系统的发光化合物，该化合物由取代的吡咯作为受体，π共轭双-tolane和-OMe，-N（CH 3）2，-N（Ph）2 作为末端供体组成。加热时，取决于受体单元上的供体基团和取代基，所有化合物均表现出不同的介晶行为。这些发光液晶在固体状态和溶液状态下均显示出从蓝，绿到红橙色的发射光，并具有很高的量子效率。我们发现了很少报道的吡咯和乙炔键的α位上的Br之间的三元环相互作用及其通过单晶结构对发光效率的影响。2Br–CN–N（CH 3）2和2Br–CN–N（Ph）2。此外，还研究了这些LLCs化合物的热致变色行为，尤其是CN–N（Ph）2，其纯橙色在240°C–250°C时呈红橙色发射变为蓝色，而在二甲基硅氧烷聚合物（PDMS）膜中，在200°C时变为蓝色，而在240°C时完全消失。这些简单且高发射率的化合物在200°C以上显示出出色的热致变色特性，因此对于高温传感设备具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109272
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到[4-(4-iodophenylethynyl)phenyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型棒状和星形荧光氧化膦的合成-非线性光学性质和光物理性质。

  摘要：

  介绍了新型荧光团的设计。从常见的中间体可以有效地制备一些含有聚苯乙炔基单元和氧化膦部分的推挽发色团（D-pi-A）。直接合成得到新颖的单臂，杆状和三臂，星形荧光团。评价了所得星形衍生物的光学性质，显示出高的荧光量子产率，并且它们的激发引起非常有效的电荷重新分布。此外，由于其推挽特性，这些分子表现出显着的二阶NLO性质，具有良好的透明性，在1907 nm处可达67x10（-30）esu，在369 nm处具有吸收λ。在这项工作中，研究了供体基团和苯乙炔基臂数的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600464

文献信息

• Convenient methods for preparing π-conjugated linkers as building blocks for modular chemistry
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Miroslav Ludwig

  DOI：10.3762/bjoc.5.11

  日期：——

  and optimized procedures for preparing extended pi-conjugated linkers are described. Either unsubstituted or 4-donor substituted pi-linkers bearing a styryl, biphenyl, phenylethenylphenyl, and phenylethynylphenyl pi-conjugated backbone are functionalized with boronic pinacol esters as well as with terminal acetylene moieties allowing their further use as building blocks in Suzuki-Miyaura or Sonogashira

  描述了用于制备扩展π共轭接头的简单、直接和优化的程序。带有苯乙烯基、联苯、苯基乙烯基苯基和苯基乙炔基苯基π-共轭主链的未取代或4-供体取代的π-连接体用硼频哪醇酯以及末端乙炔部分进行功能化，允许它们进一步用作Suzuki-Miyaura或Sonogashira中的结构单元偶联反应。
• 一类含有手性联萘单元的芳炔化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105820028A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种以手性联萘为模板的芳炔类化合物及其合成方法，其制备方法包括：将起始原料与手性联萘的芳炔类化合物混合溶解，添加催化剂后通过Sonogashira偶联反应并经萃取等处理后得到所需的芳炔类化合物。本发明所选择的模板2,2′-二取代-1,1′-联萘在构型上具有高度的稳定性和炔键刚性，能保证在各步反应中不发生立体构型的变化，可以用于构筑坚固的分子骨架。
• 含有手性联萘单元的芳炔化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105820029A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种以手性联萘为模板的芳炔类化合物及其合成方法，其制备方法包括：将起始原料与手性联萘的芳炔类化合物混合溶解，添加催化剂后通过Sonogashira偶联反应并经萃取等处理后得到所需的芳炔类化合物。本发明所选择的模板2,2′-二取代-1,1′-联萘在构型上具有高度的稳定性和炔键刚性，能保证在各步反应中不发生立体构型的变化，可以用于构筑坚固的分子骨架。
• S型含不同取代基联萘单元的芳炔化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105541639A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种S型含不同取代基联萘单元的芳炔化合物的合成方法，将起始原料与手性联萘的芳炔类化合物混合溶解，添加催化剂反应并经萃取等处理后得到所需的芳炔类化合物。本发明通过Sonogashira偶联反应来获得目标产物，操作简单，产率较高。
• R型含不同取代基联萘单元的芳炔化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105566122A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种R型含不同取代基联萘单元的芳炔化合物及其合成方法，将起始原料与手性联萘的芳炔类化合物混合溶解，添加催化剂反应并经萃取等处理后得到所需的芳炔类化合物。本发明通过Sonogashira偶联反应来获得目标产物，操作简单，产率较高。