2-(S)-(p-tolylsulfinyl)-1-((R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene | 1402231-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(S)-(p-tolylsulfinyl)-1-((R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• CAS: 1402231-80-4
• 化学式: C₂₃H₂₀OS
• 分子量: 344.477
• InChiKey: GJNIRZGGIICWLL-CLOONOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-(p-tolylsulfinyl)-1-((R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔炔丙基中心的高度立体选择性合成及其异构化为对映异构体富集的异戊烯

  摘要：

  关注的重点：通过2-对甲苯基亚磺酰基苯基炔丙基衍生物的异构化合成对映体富集的烯的新方法，该方法又是通过亚磺酰化的苄基氨基甲酸锂与芳基磺酰基乙炔的反应制备的（参见方案）。亚砜基对两个步骤中的立体选择性都具有高度的控制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201201607
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene 、 (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(S)-(p-tolylsulfinyl)-1-((R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有炔丙基四元中心的对映体纯 1,5-烯炔和 1,5-二炔的合成

  摘要：

  已经用各种烯丙基、炔丙基和苄基卤化物进行了邻亚磺酰基苄基-甲基炔丙基碳负离子的非对映选择性季铵化。立体选择性由亚磺酰基有效控制，作为远程​​手性助剂。用 tBuLi 对所得化合物进行脱硫酰化，可以得到对映体纯的 1,5-烯炔、1,5-二炔和 4-芳基炔烃，这些炔烃带有全碳季炔丙炔中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500004

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted chiral allenes by a Michael Addition of ortho-sulfinylated benzyl-propargylic carbanions
  作者：Juan A. Venegas-Nava、Francisco Yuste、Rubén Sánchez-Obregón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153425

  日期：2021.11

  A transition metal free synthesis of tetrasubstituted allenes is presented, the reaction of α,β-unsaturated esters with ortho-sulfinylated benzyl-propargylic carbanions yields the tetrasubstituted chiral allene in good yields (44–61%) and with good isomeric ratios (75:25 to 90:10).

  介绍了四取代丙二烯的无过渡金属合成，α,β-不饱和酯与邻亚磺酰化苄基-炔丙基碳负离子的反应以良好的产率 (44 – 61%) 和良好的异构体比率 (75: 25 到 90:10）。
• Stereocontrolled Addition of Scrambling <i>ortho</i>-Sulfinyl Carbanions: Easy Access to Homopropargylamines and α-Allenylamines
  作者：Balú Cruz-Delgado、Ricardo I. Rodríguez、Anielka Rosado-Abón、Rubén Sánchez-Obregón、Francisco Yuste、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00625

  日期：2020.3.20

  An unprecedented behavior of ortho-sulfinylpropargyl carbanions in the presence of optically active sulfinylimines affords two different families of compounds: this peculiar chemodivergency is importantly affected by the nature of the employed base, and assisted by the configuration of the electrophile, displaying no alteration in the stereocontrol of both reactions. alpha-Allenylamines are formed exclusively, using R-sulfinyl aldimines as electrophiles, while homopropargylamines result when S-sulfinyl aldimines are employed.