3,4,6-tri-O-acetyl-1-bromo-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl chloride | 1189325-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1-bromo-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl chloride
• CAS: 1189325-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrClFO₇
• 分子量: 405.602
• InChiKey: AEOJFOOBEZIEQF-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1-bromo-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl chloride 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1,2-difluoro-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Non-Stick Sugars: Synthesis of Difluorosugar Fluorides as Potential Glycosidase Inactivators

  摘要：

  通过自由基溴化/氟置换顺序，从已知前体合成了四种新的二氟糖类氟化物，即 2-脱氧-2,5-二氟-α-l-吡喃核糖基氟化物、1,5-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物、1,5-二氟-l-吡喃核糖基氟化物和 2-脱氧-1,2-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物，然后进行了脱保护。这些化合物作为农杆菌（Abg，EC 3.2.1.21）β-葡萄糖苷酶的时间依赖性灭活剂进行了测试，结果表明，这些化合物作为可逆竞争性抑制剂与酶活性位点结合，唯一观察到的时间依赖性灭活现象可追溯到极少量（0.1%）高活性污染杂质的存在。

  DOI：

  10.1071/ch09223
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2,5-difluoro-α-L-idopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Non-Stick Sugars: Synthesis of Difluorosugar Fluorides as Potential Glycosidase Inactivators

  摘要：

  通过自由基溴化/氟置换顺序，从已知前体合成了四种新的二氟糖类氟化物，即 2-脱氧-2,5-二氟-α-l-吡喃核糖基氟化物、1,5-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物、1,5-二氟-l-吡喃核糖基氟化物和 2-脱氧-1,2-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物，然后进行了脱保护。这些化合物作为农杆菌（Abg，EC 3.2.1.21）β-葡萄糖苷酶的时间依赖性灭活剂进行了测试，结果表明，这些化合物作为可逆竞争性抑制剂与酶活性位点结合，唯一观察到的时间依赖性灭活现象可追溯到极少量（0.1%）高活性污染杂质的存在。

  DOI：

  10.1071/ch09223