diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(4-(methylthio)benzyl)malonate | 1186132-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(4-(methylthio)benzyl)malonate
• CAS: 1186132-44-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅SSi
• 分子量: 480.741
• InChiKey: AOXUBOGMSVSGEM-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(4-(methylthio)benzyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ene 、 2-(4-methylsulfanylbenzyl)malonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以61%的产率得到diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(4-(methylthio)benzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  不含配体的银（I）催化芳烃与烯丙醇烷基化的分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe silver‐catalyzed direct activation of allylic alcohols as electrophilic partners for intramolecular Friedel–Crafts alkylation of arenes is described. Use of silver triflate (AgOTf; 10 mol%) enabled functionalized 1‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes and a 4‐vinyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline to be isolated in good yields with high levels of regiochemistry, under a ligand‐free regime.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800628