3-氰基-(氧杂环丁烷-3-基)-乙酸乙酯 | 1050611-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氰基-(氧杂环丁烷-3-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-cyanooxetan-3-yl)acetate
• CAS: 1050611-00-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SYNYAGSGTWDAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-(氧杂环丁烷-3-基)-乙酸乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 4-(dimethoxymethyl)-2-(3-(2-methoxyethyl)oxetan-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20190055264A1
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环丁烷-3-亚甲基乙酸乙酯 、 丙酮氰醇 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以29 mg的产率得到3-氰基-(氧杂环丁烷-3-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  药物发现中的氧杂环丁烷：结构和合成见解

  摘要：

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm9018788

文献信息

• A novel domino reaction for the preparation of substituted non-racemic β-proline derivatives
  作者：Eric J. Gilbert、Andrew Brunskill、Jiaqiang Cai、Yaxian Cai、Xin-Jie Chu、Xing Dai、Jinsong Hao、Jeffrey T. Kuethe、Zhong Lai、Hong Liu、Cuizhi Mu、Yan Qi、Jack D. Scott、Brandon Taoka、Quang Truong、Shawn P. Walsh、Wen-Lian Wu、Jared N. Cumming

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.017

  日期：2016.10

  A novel domino reaction for the preparation of non-racemic β-proline derivatives is reported. The addition of a methyl 2-(oxetan-3-yl)acetate titanium enolate to chiral tert-butanesulfinyl ketimines followed by an intramolecular oxetane ring-opening provides the highly-substituted pyrrolidine ring systems with three contiguous stereogenic centers.

  报道了用于制备非外消旋β-脯氨酸衍生物的新型多米诺反应。在手性叔丁烷亚磺酰基酮亚胺中加入2-（氧杂环丁-3-基）乙酸甲酯烯醇钛，然后分子内氧杂环丁烷开环，提供了具有三个连续立体中心的高度取代的吡咯烷环体系。
• COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Yager Kraig M.

  公开号：US20080207573A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• Novel Reagent Space: Identifying Unorderable but Readily Synthesizable Building Blocks
  作者：Mark Seierstad、Mark S. Tichenor、Renee L. DesJarlais、Jim Na、Genesis M. Bacani、De Michael Chung、Eduardo V. Mercado-Marin、Helena C. Steffens、Taraneh Mirzadegan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00340

  日期：2021.11.11

  Drug discovery building blocks available commercially or within an internal inventory cover a diverse range of chemical space and yet describe only a tiny fraction of all chemically feasible reagents. Vendors will eagerly provide tools to search the former; there is no straightforward method of mining the latter. We describe a procedure and use case in assembling chemical structures not available for

  商业上或内部库存中可用的药物发现构建块涵盖了多种化学空间，但仅描述了所有化学上可行的试剂的一小部分。供应商将热切地提供工具来搜索前者；没有直接的方法来挖掘后者。我们描述了组装化学结构的程序和用例，这些化学结构无法购买，但很可能从现成的构建块开始，在一个强大的化学转化中合成。访问这个巨大的虚拟化学空间极大地增加了我们精选的可用于药物化学探索和新命中生成的试剂集合，几乎使具有 10 个或更少原子的试剂的数量增加了两倍。
• MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3668503A1

  公开（公告）日：2020-06-24
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：MYRIAD GENETICS INC

  公开号：WO2008115281A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques et des procédés utiles pour le traitement d'une infection virale.