(Z)-5-((3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one | 1452310-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-5-((3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methylidene]-2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1452310-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 354.433
• InChiKey: KQCCYODIWUVVDD-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-5-((3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene)-2-morpholinothiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal and Antitumor Activity of Novel (Z)-5-Hetarylmethylidene-1,3-thiazol-4-ones and (Z)-5-Ethylidene-1,3-thiazol-4-ones

  摘要：

  新的杂芳基和亚烷基罗丹宁衍生物 3a-d、3e 和 4a-d 由杂环醛 1a-d 或乙醛 1e 制备。在THF中回流下用哌啶或吗啉处理几种绕丹宁衍生物3a–d和3e，得到(Z)-5-(杂芳基亚甲基)-2-(哌啶-1-基)噻唑-4(5H)-酮和2 -吗啉代噻唑-4(5H)-酮5a-d、6a-d和(Z)-5-亚乙基-2-吗啉代噻唑-4(5H)-酮(5e)分别具有良好的产率。所有化合物的结构均通过红外、一维和二维核磁共振以及质谱测定。美国国家癌症研究所 (NCI) 对其中几种化合物进行了筛选，以评估它们对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物 3c 对 HOP-92（非小细胞肺癌）表现出高活性，HOP-92 是最敏感的细胞系，体外测定的 GI50 = 0.62 μM，LC50 > 100 μM。还针对 10 种真菌菌株测定了这些化合物的体外抗真菌活性。化合物 3e 对所有测试的真菌菌株均显示出活性，但对酿酒酵母显示出高活性 (MIC 3.9 μg/mL)。

  DOI：

  10.3390/molecules18055482