(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 252210-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate；3'-aminopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；3-aminopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 252210-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₀
• 分子量: 405.402
• InChiKey: PBZBEOMMBYNXNA-NRKLIOEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到3-aminopropyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多价甘露糖单糖和二糖阵列

  摘要：

  描述了多种甘露糖单糖和二糖多价阵列的合成，其可能用作抗肠杆菌感染的抗感染剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.011
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated platinum(iv) prodrugs demonstrated significant therapeutic efficacy in cancer cells and minimized side-effects

  摘要：

  使用从过乙酰葡萄糖、鼠李糖和甘露糖的氨基团合成的铂（IV）衍生物（A6）的共轭物（A1-A5），在还原端具有丙基氨基或乙基氨基连接剂，表现出显著的治疗效果对于肿瘤细胞，尤其是前列腺癌（PCa）。

  DOI：

  10.1039/c6dt02207c

文献信息

• 用于肿瘤治疗四价铂糖基配合物及其制备方 法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105753922B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明创造提供了一种用于肿瘤治疗四价铂糖基配合物及其制备方法，本发明合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性，其抗肿瘤活性比顺铂、奥沙利铂均较好，且与顺铂、卡铂、奥沙利铂等二价铂类相比较稳定性较好，另外由于糖基化修饰的四价铂对肿瘤细胞具有较好的靶向性，提高了对肿瘤细胞的高选择性，另外，本发明提供的化合物解决了以往二价铂类抗肿瘤药物的溶解性差、临床配伍较麻烦的特点，脂溶性以及水溶性均较好。四价铂糖基衍生物不仅可以提高体内利用度，增强疗效，还可以降低以往二价铂类药物对肾脏等的毒副作用。
• Mono-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes possessed both pH and redox dual-responsive properties: Exhibited enhanced safety and preferentially accumulated in cancer cells in vitro and in vivo
  作者：Jing Ma、Xiande Yang、Wenpei Hao、Zhonglv Huang、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.032

  日期：2017.3

  agents in vitro and in vivo. The conjugates possessing both pH and redox dual-responsive properties exhibited more potent cytotoxicity in seven different human cancer cell lines and lower toxicity to the normal 3T3 cells than cisplatin, oxaliplatin and even the reported bis-functionalized glycosylated platinum(IV) complexes indicating the enhanced safety of the sugar conjugates. Cellular drug uptake and

  一个严重的糖缀合铂（IV）在形成复合物的Pt（L2）（A2）（OH）基于临床药物顺铂和奥沙利铂R的设计，合成和评价作为抗肿瘤剂的体外和体内。与顺铂，奥沙利铂甚至报道的双功能化糖基化铂（IV）配合物相比，具有pH和氧化还原双重响应特性的结合物在七个不同的人类癌细胞系中表现出更强的细胞毒性，对正常3T3细胞的毒性更低。糖缀合物的安全性。细胞药物吸收和DNA铂化也优于顺铂，奥沙利铂和已报道的双功能化药物。B7和B8的峰值电流在0.08mM浓度下200mv / s的扫描速率在pH 6.4时比pH 7.4高5倍，这表明碳水化合物缀合的单官能化铂（IV）配合物在pH值下同时具有pH和氧化还原双重响应特性。癌细胞。在体内试验表明，铂（IV）化合物能抑制MCF-7肿瘤的生长和比奥沙利铂施加更多的安全性。
• Diversity Oriented Combinatorial Synthesis of Multivalent Glycomimetics Through a Multicomponent Domino Process
  作者：Maria Cristina Bellucci、Monica Sani、Aurora Sganappa、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1021/co5001184

  日期：2014.12.8

  multicomponent reactions and diversity oriented synthesis are indispensable tools for the modern medicinal chemist. However, their employment for the synthesis of multivalent glycomimetics has not been exploited so far although the importance that such compounds play in exploring multivalency on glycoside inhibition. Herein, we report the combinatorial synthesis of diversity oriented hetero di- and trivalent

  对于现代药物化学家来说，多组分反应和面向多样性的合成都是必不可少的工具。然而，尽管这类化合物在探索抑制糖苷的多价方面起着重要作用，但到目前为止，尚未开发出将其用于合成多价糖模拟物的用途。在这里，我们报告了通过多组分多米诺骨牌工艺的多样性导向的异二价和三价糖模拟物的组合合成。该方法产率高且非常通用，可与易于获得的糖原料（例如糖基胺，糖基叠氮化物和糖基异硫氰酸酯）一起有效地工作，其反应性官能团可通过合适的接头直接连接到异头碳上，或连接在伯6位上的己糖（或5个位置的戊糖），前导，在后一种情况下，是指具有人造酶稳定骨架的糖模拟物。该方法还被用于氨基糖苷（新霉素）结合物的多组分合成。
• Multicomponent diversity oriented synthesis of multivalent glycomimetics containing hexafluorovaline
  作者：M.C. Bellucci、A. Sganappa、M. Sani、A. Volonterio

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.070

  日期：2015.10

  the first time, the diversity oriented synthesis of multivalent glycomimetics incorporating hexafluorovaline through a straightforward multicomponent sequential process, which occurs with high yield and in mild conditions. The same process has been successfully applied to the chemistry of aminoglycosides producing a neomycin-hexafluorovaline-galactose conjugate and providing a general, efficient strategy

  将氟化部分化学选择性地引入生物相关的支架中，现已成为调节和研究分子导联的性质的既定策略。在本文中，我们首次提出了通过直接的多组分顺序过程，以高收率和温和条件发生的，以六氟缬氨酸为原料的多价糖模拟物的面向多样性的合成方法。相同的方法已成功地应用于氨基糖苷的化学制备新霉素-六氟缬氨酸-半乳糖结合物，并为带有糖-六氟缬氨酸标签的功能化氨基糖苷提供了通用，有效的策略。
• Synthesis of Monoconjugated and Multiply Conjugated Oligonucleotides by “Click Thiol” Thiol-Michael-Type Additions and by Combination with CuAAC “Click Huisgen”
  作者：Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.201201311

  日期：2013.1

  Monoconjugated and multiply conjugated oligonucleotides were efficiently synthesized by starting from mono-thiohexyl- or tetra-thiohexyl-oligonucleotides and treatment with acrylamide derivatives (carbohydrates, ferrocene, biotin, fluorescent dyes, deoxycholic acid). The thiol Michael-type additions (TMTAs) occurred during the deprotection and release of the oligonucleotides from the solid support

  通过从单-硫代己基-或四-硫代己基-寡核苷酸开始并用丙烯酰胺衍生物（碳水化合物、二茂铁、生物素、荧光染料、脱氧胆酸）处理，可以有效合成单缀合和多缀合寡核苷酸。硫醇迈克尔型添加 (TMTA) 发生在寡核苷酸从固体支持物脱保护和释放期间，因此不需要额外的缀合时间。铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 在固体载体上然后是 TMTA 或 TMTA 然后是溶液中的 CuAAC 的顺序组合允许合成几种用两种不同生物分子装饰的寡核苷酸。