Methyl 4-(1-methylsulfonyltriazol-4-yl)benzoate | 1431726-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 4-(1-methylsulfonyltriazol-4-yl)benzoate
• CAS: 1431726-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 281.292
• InChiKey: KRCMOIKRUVRVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(1-methylsulfonyltriazol-4-yl)benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51%的产率得到methyl (E)-4-(1-fluoro-2-(methylsulfonamido)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚胺的立体定向氟化反应由1-磺酰基-1,2,3-三唑和Et 2 O·BF 3无金属合成（E）-单氟亚胺

  摘要：

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04014
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到Methyl 4-(1-methylsulfonyltriazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropylmethanamines by Rhodium-catalyzed Cyclopropanation of Pinacol Allylboronate with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Hiroki Nikishima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.160465

  日期：2016.8.5

  Herein, the rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation reaction of pinacol allylboronate with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. Boryl-substituted cyclopropylmethanamines are produced in a highly diastereo- and enantioselective manner. Various cyclopropylmethanamines containing a quaternary stereocenter are derived from them.

  本文报道了铑 (II) 催化的频哪醇烯丙基硼酸酯与 N-磺酰基-1,2,3-三唑的环丙烷化反应。硼基取代的环丙基甲胺以高度非对映选择性和对映选择性方式生产。各种含有季立体中心的环丙基甲胺均由它们衍生而来。
• Generation of Functionalized Azepinone Derivatives via a (4 + 3)-Cycloaddition of Vinyl Ketenes and α-Imino Carbenes Derived from <i>N</i>-Sulfonyl-triazoles
  作者：Harrison M. Hill、Zachary D. Tucker、Kevin X. Rodriguez、Katelyn A. Wendt、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03002

  日期：2022.3.4

  3)-cycloaddition between vinyl ketenes and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles for the construction of azepinone products is described. Employing vinyl ketenes as a 1,4-dipolar surrogate, instead of the more commonly used dienyl moieties, allows for the intermolecular and selective formation of azepinone products over a potential (3 + 2)-cycloadduct under mild reaction conditions allows for the generation of azepinone products

  描述了用于构建氮杂酮产品的乙烯基乙烯酮和N-磺酰基-1,2,3-三唑之间的分子间 Rh II催化的形式 (4 + 3) -环加成。使用乙烯基乙烯酮作为 1,4-偶极替代物，而不是更常用的二烯基部分，允许在温和的反应条件下通过潜在的 (3 + 2)-环加合物在分子间和选择性地形成氮杂酮产物，从而产生氮杂酮产物的收率高达 98%。
• Direct Production of Enaminones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Reaction of Formamides with <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Takamasa Tanaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol5010774

  日期：2014.5.16

  A rhodium-catalyzed reaction of formamides with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is developed to formulate a new one-pot procedure for the direct synthesis of a-amino enaminones from terminal alkynes.
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization as a Key Step in the Synthesis of Complex Stereodefined β-Arylpyrrolidines
  作者：Robert W. Kubiak、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01362

  日期：2018.7.6

  The synthesis of beta-arylpyrrolidines via a catalytic enantioselective intermolecular allylic C(sp)(3)-H functionalization of trans-alkenes followed by immediate reduction, ozonolysis, and then in situ diversification of the resulting cyclic hemiaminal to furnish highly substituted, stereoenriched beta-arylpyrrolidines is reported. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfony1-1,2,3-triazoles as carbene precursors and the dirhodium tetracarboxylate catalyst Rh-2(S-NTTL)(4). A variety of beta-arylpyrrolidines were prepared in good yields with high levels of diastereo- and enantioselectivity over four linear steps, requiring only a single purification procedure.