1-cyclopropyl-1H-pyrazole-4-ol | 1881329-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1H-pyrazole-4-ol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1H-pyrazol-4-ol；1-cyclopropylpyrazol-4-ol
• CAS: 1881329-88-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: FOLFJWGZNWRJLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1H-pyrazole-4-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-N-(4-(((1-cyclopropyl-1H-pyrazol-4-yl)oxy)methyl)-3-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 一种芳香化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  公开了式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体或其同位素化合物。该化合物具有较高的P2X4拮抗活性、较好的安全性以及药代动力学性质。

  公开号：

  WO2022161416A1
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基吡唑-4-硼酸片呐醇酯 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以900 mg的产率得到1-cyclopropyl-1H-pyrazole-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 一种芳香化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  公开了式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体或其同位素化合物。该化合物具有较高的P2X4拮抗活性、较好的安全性以及药代动力学性质。

  公开号：

  WO2022161416A1

文献信息

• Preparation of 1,5-Dihydropyrazolo[3′,4′:5,6]pyrano[3,4-<i>b</i>]pyridines via a Microwave-Assisted, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Heteroarylation of Electron-Rich Pyrazoles
  作者：Aaron T. Garrison、Elizabeth S. Childress、Dexter C. Davis、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00144

  日期：2019.5.3

  Here we report the first synthesis of a family of novel heterocyclic compounds based on a 5-dihydropyrazolo[3',4':5,6]pyrano[3,4-b]pyridine core. In the course of our drug discovery programs, we had need to access the previously unknown 5-dihydropyrazolo[3',4':5,6]pyrano[3,4-b]pyridine core. Initial attempts required long reaction times, which led to degradation and side products. Reaction optimization identified a Pd-catalyzed, microwave-assisted C-H heteroarylation protocol for the rapid, general, and high yielding synthesis of this tricyclic core (as well as related analogs) suitable to drive optimization efforts.